2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 156335-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；(S)-methyl 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-ethoxypropanoate；methyl 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 156335-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: DIXVAQSVTSCKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 、 2-(10H-Phenoxazin-10-yl)ethyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl 3-(4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)phenyl)-2-ethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 四氯化锡 cesium hydroxide 、 Proton Sponge 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z

文献信息

• [EN] DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGONISTES PPAR
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004056740A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A novel class of dicarboxylic acid derivatives, the use of these compounds as phar-maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and meth-ods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Prolifera-tor-Activated Receptors (PPAR).

  一种新型的二元酸衍生物，这些化合物的用途作为药物组合物，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。本发明的化合物可能用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的条件。
• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20040259950A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A novel class of dicarboxylic acid derivatives, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  一种新型的二羧酸衍生物类，这些化合物作为药物组成物的用途，包括这些化合物的药物组成物和使用这些化合物和组成物进行治疗的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病方面有用。
• Process for the preparation of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20020177726A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid derivatives of the formula (1) 1 useful as an intermediate for the preparation of many pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种改进的制备3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的方法，其化学式为（1），可用作制备许多药用活性化合物的中间体。
• [EN] AMIDE LINKER PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXISOMES A LIEUR AMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004000789A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds, compositions, and use of compounds the structural Formula (I).

  本发明涉及结构式(I)的化合物、组合物及其使用。
• Competing OH insertion and β-elimination in rhodium carbenoid reactions; synthesis of 2-alkoxy-3-arylpropanoates
  作者：Geoffrey G. Cox、David Haigh、Richard M. Hindley、David J. Miller、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76851-1

  日期：1994.5

  Rhodium(II) carboxylate catalysed decomposition of diazo esters 3 and 4 in the presence of alcohols or water results in formation of 2-alkoxy- or 2-hydroxy-3-arylpropanoates respectively by OH insertion in competition with cinnamates by elimination; the ratio of insertion to elimination is dramatically affected by the carboxylate ligand on rhodium. Use of methanol-d as the alcohol confirms that the

  在醇或水存在下，羧酸铑（II）催化重氮酯3和4分解，分别通过OH插入形成2-烷氧基-或2-羟基-3-芳基丙酸酯，并与肉桂酸酯竞争消除。铑上的羧酸盐配体极大地影响了插入与消除的比率。甲醇-d作为醇的使用证实了通过从初始烷氧基酯产物中消除而不会产生烯烃。