9-cyano-10-methylacridinium nitrate | 962-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-cyano-10-methylacridinium nitrate
• 英文别名: 9-Cyano-10-methylacridin-10-ium nitrate；10-methylacridin-10-ium-9-carbonitrile;nitrate
• CAS: 962-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₂*NO₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: MBDAAMGPFBEAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyano-10-methylacridinium nitrate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  化学发光的起源是伴随着9-氰基-10-甲基ac鎓阳离子与过氧化氢的反应

  摘要：

  9-氰基-10-甲基ac鎓阳离子在位置（9）的碳原子上具有亲电子中心，易于加成阴离子。OOH的加成-该阳离子在弱酸性，中性或碱性介质中发起过程导致形成电子激发10-甲基-9-吖啶酮，这由光发射停用。确定了反应物浓度和pH值变化对发射衰减随时间的影响，以及伴随的化学发光的其他特征。在半经验和密度泛函理论水平进行计算表明，初始添加OOH的-和随后的过程导致要么消除OCNH的（在弱酸性和中性介质中）或OCN-（在碱性介质中）并且它们的放热度足够高，可以产生电子激发的10-甲基-9-ac啶酮。在另一方面，初级加成OH的-在碱性介质发起阳离子与非励磁10-甲基-9-吖啶酮转化为C（9）。这种相对较快的过程在很大程度上影响化学发光的强度。简要概述了9-氰基-10-甲基ac啶鎓盐的分析应用前景。

  DOI：

  10.1021/jo0354387