(S)-7-hydroxy-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-nonan-3-one (S)-cyclohemiacetal | 38847-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-7-hydroxy-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-nonan-3-one (S)-cyclohemiacetal
• 英文别名: (2S)-6t-ethyl-2-[2-((S)-1-phenyl-ethylamino)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2r-ol
• CAS: 38847-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: RBXFUGLWILMLIL-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-hydroxy-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-nonan-3-one (S)-cyclohemiacetal 在 碳酸氢钠 、 苯甲醛 作用下， 生成 (+/-)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9aβ,9bα-Decahydro-3aβ,6-dimethyl-3β-hydroxy-7-oxo-1H-benzinden
  参考文献：
  名称：

  类固醇全合成。3. 9、10-睾丸激素。

  摘要：

  AbstractThe total synthesis of 9β, 10α‐testosterone via a BCD‐tricyclic intermediate is described. The latter compound – 17β‐hydroxy‐des‐A‐androst‐9‐en‐5‐one – was obtained in optically active form by our previously reported scheme, using an efficient resolution step early in the synthesis. New results regarding the asymmetric induction step are also discussed.

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540815
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 乙烯基氯化镁 生成 (S)-7-hydroxy-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-nonan-3-one (S)-cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  类固醇全合成。3. 9、10-睾丸激素。

  摘要：

  AbstractThe total synthesis of 9β, 10α‐testosterone via a BCD‐tricyclic intermediate is described. The latter compound – 17β‐hydroxy‐des‐A‐androst‐9‐en‐5‐one – was obtained in optically active form by our previously reported scheme, using an efficient resolution step early in the synthesis. New results regarding the asymmetric induction step are also discussed.

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540815