bacillithiol-S-bimane | 1222494-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bacillithiol-S-bimane
• 英文别名: Bimanylbacillithiol；(2S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(2R)-2-amino-3-[(1,2,6-trimethyl-3,5-dioxopyrazolo[1,2-a]pyrazol-7-yl)methylsulfanyl]propanoyl]amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanedioic acid
• CAS: 1222494-92-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₁₂S
• 分子量: 588.593
• InChiKey: LWBLENGRRPUTMY-UBHMYZSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bacillithiol-S-bimane 、 甲酸铵 在 Strata SCX cartridge 作用下， 生成 bacillithiol-S-bimane ammonium formate
  参考文献：
  名称：

  bacillithiol的化学和化学酶促合成：低G + C革兰氏阳性细菌中独特的低分子量硫醇

  摘要：

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201100196
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-(2-[(N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteinyl)amino]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-butan-1,4-dioic acid 在 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 bacillithiol-S-bimane
  参考文献：
  名称：

  bacillithiol的化学和化学酶促合成：低G + C革兰氏阳性细菌中独特的低分子量硫醇

  摘要：

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201100196

文献信息

• Synthesis of Bacillithiol and the Catalytic Selectivity of FosB-Type Fosfomycin Resistance Proteins
  作者：Alexander P. Lamers、Mary E. Keithly、Kwangho Kim、Paul D. Cook、Donald F. Stec、Kelly M. Hines、Gary A. Sulikowski、Richard N. Armstrong

  DOI：10.1021/ol302327t

  日期：2012.10.19

  Bacillithiol (BSH) has been prepared on the gram scale from the inexpensive starting material, D-glucosamine hydrochloride, in 11 steps and 8-9% overall yield. The BSH was used to survey the substrate and metal-ion selectivity of FosB enzymes from four Gram-positive microorganisms associated with the deactivation of the antibiotic fosfomycin. The in vitro results indicate that the preferred thiol substrate and metal ion for the FosB from Staphylococcus aureus are BSH and Ni(II), respectively. However, the metal-ion selectivity is less distinct with FosB from Bacillus subtilis, Bacillus anthracis, or Bacillus cereus.
• Chemical and Chemoenzymatic Syntheses of Bacillithiol: A Unique Low-Molecular-Weight Thiol amongst Low G + C Gram-Positive Bacteria
  作者：Sunil V. Sharma、Vishnu K. Jothivasan、Gerald L. Newton、Heather Upton、Judy I. Wakabayashi、Melissa G. Kane、Alexandra A. Roberts、Mamta Rawat、James J. La Clair、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201100196

  日期：2011.7.25

  The full monty: The recently discovered thiol cofactor bacillithiol (BSH), its biosynthetic precursors, and its symmetrical disulfide are prepared in two ways. The fosfomycin resistance protein (FosB) is shown to be a BSH‐utilizing enzyme. It displays bacillithiol‐S‐transferase activity with a strong preference for BSH over L‐cysteine as its thiol substrate.

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。