4-(4-bromophenyl)oxazole | 54289-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)oxazole
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 54289-73-5
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: JUZBHACCQAUBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)oxazole 在 12-冠醚-4 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1RS,2RS,3RS)-ethyl 2-(4-(oxazol-4-yl)phenyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效，选择性IIa类组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂作为亨廷顿氏病的潜在疗法的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。

  DOI：

  10.1021/jm4011884
• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到4-(4-bromophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  有效，选择性IIa类组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂作为亨廷顿氏病的潜在疗法的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。

  DOI：

  10.1021/jm4011884

文献信息

• Formal Carbene C–H Bond Insertion in the Cu(I)-Catalyzed Reaction of Bis(trimethylsilyl)diazomethane with Benzoxazoles and Oxazoles
  作者：Shuai Wang、Shuai Xu、Cheng Yang、Hanli Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00391

  日期：2019.3.15

  A Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of bis(trimethylsilyl)diazomethane and benzoxazoles/oxazoles is reported. A wide range of functional groups can be tolerated in this transformation. This reaction provides a new method to directly introduce a 1,1-bis(trimethylsilyl)methyl group into heteroaromatic C–H bonds. Subsequent transformations of 1,1-bis(trimethylsilyl)-methylated heteroaromatic compounds

  报道了双（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与苯并恶唑/恶唑的Cu（I）催化的交叉偶联反应。在这种转化过程中，可以容忍各种各样的官能团。该反应提供了一种将1，1-双（三甲基甲硅烷基）甲基直接引入杂芳族CH键的新方法。还提出了1，1-双（三甲基甲硅烷基）-甲基化的杂芳族化合物的后续转化。
• Synthesis of HIV NNRTI Doravirine Analogues via Visible-Light Photoredox Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Abdellatif ElMarrouni、Linda Suen、Cheng Wang、David Hunter、Helen Mitchell、Antonella Converso

  DOI：10.1055/s-0037-1610155

  日期：2018.8

  utilizing dual nickel and photoredox catalysis for rapid parallel synthesis of diverse C-ring analogues of the HIV NNRTI clinical candidate doravirine is developed and described herein. This protocol features an alkylation with readily available and inexpensive methyl bromoacetate followed by hydrolysis to prepare an advanced doravirine intermediate, which undergoes decarboxylative cross-coupling with a variety

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在本文中开发并描述了利用双镍和光氧化还原催化的AC（sp 2）-C（sp 3）脱羧交叉偶联反应，可快速平行合成HIV NNRTI临床候选药物Doravirine的各种C环类似物。该方案的特点是使用容易获得的廉价溴乙酸甲酯进行烷基化，然后水解以制备高级Doravirine中间体，该中间体与各种芳基和杂芳基溴化物进行脱羧交叉偶联。当前方法的温和性，广泛的适用性和可持续性是对先前报道的方法的改进，并允许快速并行合成类似物。报告了该方法的优化和范围。 在本文中开发并描述了利用双镍和光氧化还原催化的AC（sp 2）-C（sp 3）脱羧交叉偶联反应，可快速平行合成HIV NNRTI临床候选药物Doravirine的各种C环类似物。该方案的特点是使用容易获得的廉价溴乙酸甲酯进行烷基化，然后水解以制备高级Doravirine中间体，该中间
• Biphenylsulfonamide Endothelin Receptor Antagonists. 2. Discovery of 4‘-Oxazolyl Biphenylsulfonamides as a New Class of Potent, Highly Selective ET_A Antagonists
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Steven Spergel、Arvind Mathur、Leslie Leith、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Eileen Bird、Tom Waldron、Anthony Marino、Richard A. Morrison、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/jm000105c

  日期：2000.8.1

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies of a series of 4'-oxazolyl-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)[1, 1'-biphenyl]-2-sulfonamide derivatives as endothelin-A (ET(A)) receptor antagonists are described. The data reveal a remarkable improvement in potency and metabolic stability when the 4'-position of the biphenylsulfonamide is substituted with an oxazole ring. Additional 2'-substitution

  一系列作为内皮素-A的4'-恶唑基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺衍生物的合成及构效关系（SAR）研究描述了（ET（A））受体拮抗剂。数据显示，当联苯磺酰胺的4'-位被恶唑环取代时，效力和代谢稳定性有了显着改善。酰基氨基甲基的其他2'取代进一步增加了结合活性，并提供了联苯磺酰胺系列中的第一个亚纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂之一（17，ET（A）K（i）= 0.2 nM）。在所描述的化合物中，3（N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-恶唑基）[1，1'-联苯基] -2-磺酰胺；
• [EN] NOVEL AMINOMETHYL-PHENOL DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYLPHÉNOL EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014072903A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to novel aminomethyl-phenol derivatives of formula I wherein R1 to R4, X, A and B are as defined for formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及一种新的氨甲基酚衍生物，其化学式为I，其中R1至R4、X、A和B如化学式I所定义，并且其作为药物成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及其作为药物治疗或预防原虫感染，尤其是疟疾的用途。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL ISOXAZOLE SULFONAMIDES<br/>[FR] BIPHENYL ISOXAZOLYL SULFONAMIDES, SUBSTITUES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1997029748A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Compounds of formula (I) inhibit the activity of endothelin. The symbols are defined as follows: R1, R2, R3 and R4 are each directly bonded to a ring carbon and are each independently (a) hydrogen; (b) alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, aryloxy, aralkyl or aralkoxy, any of which may be substituted with Z1, Z2 and Z3; (c) halo; (d) hydroxyl; (e) cyano; (f) nitro; (g) -C(O)H or -C(O)R5; (h) -CO2H or -CO2R5; (i) -Z4-NR6R7; (j) -Z4-N(R10)-Z5-NR8R9; or (k) R3 and R4 together may also be alkylene or alkenylene, either of which may be substituted with Z1, Z2 and Z3, completing a 4- to 8-membered saturated, unsaturated or aromatic ring together with the carbon atoms to which they are attached; and the remaining symbols are as defined in the specification.(FR) Les composés de la formule (I) inhibent l'activité de l'endothéline. Dans cette formule, chaque groupe R1, R2, R3 et R4 est lié directement à un carbone de cycle et représente, d'une manière indépendante : (a) un hydrogène; (b) un alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, cycloalkyle, cycloalkyl-alkyle, cycloalcényle, cycloalcényl-alkyle, aryle, aryloxy, aralkyle ou aralcoxy, qui peuvent tous être substitués par Z1, Z2 et Z3: (c) halo; (d) hydroxyle; (e) cyano; (f) nitro; (g) -C(O)H ou -C(O)R5; (h) -CO2H ou -CO2R5; (i) -Z4-NR6R7; (j) -Z4-N(R10)-Z5-NR8R9; ou (k) R3 et R4 peuvent former ensemble un alkylène ou un alcénylène (éventuellement substitués par Z1, Z2 et Z3) formant avec les atomes de carbone auxquels il est fixé, un cycle à 4 - 8 éléments, saturé, insaturé ou aromatique. La signification des autres symboles est donnée dans la description.

  化合物式（I）的化合物能够抑制内皮素的活性。符号定义如下：R1、R2、R3和R4都直接结合在环碳上，且分别独立地表示：（a）氢；（b）烷基，烯基，炔基，氧烷基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，环烯基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷基或芳氧基烷基，其中任何一种都可以用Z1、Z2和Z3取代；（c）卤素；（d）羟基；（e）氰基；（f）硝基；（g）-C（O）H或-C（O）R5；（h）-CO2H或-CO2R5；（i）-Z4-NR6R7；（j）-Z4-N（R10）-Z5-NR8R9；或（k）R3和R4也可以相互结合成为烷基或烯基，其中任何一种都可以用Z1、Z2和Z3取代，与它们附着的碳原子一起形成4-8元饱和、不饱和或芳香环；其余符号如说明书所定义。