4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-2-ol | 1393803-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-tertbutyldimethylsilyloxy-hex-5-en-2-ol
• CAS: 1393803-86-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: DKQIUGIPBPSDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-2-ol 在 DOWEX marathon H⁺ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以6.16 g的产率得到2-methylhex-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用五羰基铁作为CO源的Pd连续催化羰基化环化反应。

  摘要：

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02453

文献信息

• Domino reaction: Pd(II)-catalyzed cyclization of unsaturated polyols and cross-coupling
  作者：Angelika Lásiková、Jana Doháňošová、Lucia Hlavínová、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh、Jozef Kožíšek、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.020

  日期：2012.6

  The Pd-catalyzed cyclization and cross-coupling of hydroxylated alkenes in domino reactions are described. The alkenols undergo Pd-catalyzed cyclization and subsequent cross-coupling reactions with aryl bromides to afford (poly)hydroxylated tetrahydrofuran derivatives. The relationship between the stereoselectivity of the transformation and the steric and/or electronic effects of the substrates has also been studied. The diastereoselectivity of the cyclization of gamma-hydroxyalkenes 1.4-6 is influenced by the allylic hydroxyl functionality in favor of 2,3-cis stereoselectivity. Substitution at the C-1 carbon in alkenitols 7 and 8 ensured the formation of products with 2,5-trans diastereoselectivity (up to >19:1), independent of additional substituents. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.