7-benzyl-5H,7H,13H-indolo<3,2-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-6,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyl-5H,7H,13H-indolo<3,2-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-6,8-dione
• 英文别名: 7-benzyl-5H,13H-indolo<3,2-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-6,8-dione；7-benzyl-5H-indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6,8(7H,13H)-dione；13-Benzyl-9,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.03,8.011,15.017,22]tricosa-1,3,5,7,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• 化学式: C₂₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 415.451
• InChiKey: LTUCVGKYMVHBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-苄基马来酰亚胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-benzyl-5H,7H,13H-indolo<3,2-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚和马来酰亚胺一步合成吲哚并[3,2-a]吡咯并[3,4-c]咔唑

  摘要：

  吲哚和马来酰亚胺的一步合成了吲哚并[3,2-a]吡咯并[3,4-c]咔唑（一种反式黄酮A的异构体）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00029-0

文献信息

• Reactions of 2,3′-biindolyl: Synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles
  作者：Tomasz Janosik、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00030-7

  日期：1999.2

  2,3′-biindolyl (9) has been transformed into indolo[3,2-a]carbazoles 16a-b by means of formal [4 + 2] cycloadditions with co-formation of the Michael adducts 17a-b. The parent indolo[3,2-a]carbazole (6) has been prepared in one step from 9 in excellent yield. Several 3-substituted 2,3′-biindolyls have also been prepared in good yields and underwent further transformations, demonstrating the versatility

  -2,3'-联吲哚（9）已经被转化成吲哚并[3,2-一个]咔唑16A-B通过正规的手段[4 + 2]与迈克尔加成物的共同形成环加成17A-B 。母体吲哚[3,2- a ]咔唑（6）是由9一步制备的，收率很高。还已经以良好的产率制备了几种3-取代的2,3'-联吲哚基，并进行了进一步的转化，证明了2,3'-联吲哚基（9）的多功能性是合成吲哚[3,2- a ]的基础。咔唑。
• Palladium-Catalyzed Tandem Regioselective Oxidative Coupling from Indoles and Maleimides: One-Pot Synthesis of Indolopyrrolocarbazoles and Related Indolylmaleimides
  作者：Yu-Long An、Zhen-Hua Yang、He-Hui Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02944

  日期：2016.1.15

  8-diones has been developed from both free and protected (NH) indoles and maleimides via a regioselective tandem oxidative coupling reaction. The yields are moderate to excellent. In addition, 2-substituted indoles are suitable substrates in this protocol, leading to the formation of indolylmaleimides. The present methodology provides a concise route to highly functionalized indolopyrrolocarbazole derivatives

  从游离和受保护的（吲哚）吲哚和二氢吲哚都开发了一种有效的Pd（II）催化方法，用于直接合成吲哚并[3,2- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-6,8-二酮。通过区域选择性串联氧化偶联反应进行马来酰亚胺。产量中等至极好。另外，在该方案中2-取代的吲哚是合适的底物，导致吲哚基马来酰亚胺的形成。本方法学提供了高度官能化的吲哚并吡咯并咔唑衍生物的简洁途径。