1,2-bis-<2-(chloromethoxy)ethoxy>ethane | 16721-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis-<2-(chloromethoxy)ethoxy>ethane
• 英文别名: dichloromethylether du triethylene glycol；1,12-dichloro-2,5,8,11-tetraoxadodecane；1,2-bis[2-(chloromethoxy)ethoxy]ethane
• CAS: 16721-83-8
• 化学式: C₈H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 247.119
• InChiKey: ZFHPMIQTOASUEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1924 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-<2-(chloromethoxy)ethoxy>ethane 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 生成 dimethyl 2,2,15,15-tetramethyl-4,7,10,13-tetraoxahexadecanedioate
  参考文献：
  名称：

  骨架中含季碳原子的聚醚多元羧酸的制备

  摘要：

  氯化汞（II）催化将氯甲基醚（4a-c），（10a）和（11a）加到1-甲氧基-2-甲基丙-1-烯（5 ）中。所得氯醚的水解[例如。（6a）]得到3-烷氧基-2,2-二烷基丙醛[例如。（7a）]可以被氧化成相应的羧酸[例如。（8a）]在二氧化硒存在下用过氧化氢作为催化剂。聚（alkoxyacetic）氨基酸已经被通过与醇盐反应得到NN -dialkylchloroacetamides接着水解。因此，酸（12a–c）分别从2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇，2-羟甲基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和季戊四醇获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000741

文献信息

• Lupo, B.; Tarrago, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 11-12, p. 473 - 480
  作者：Lupo, B.、Tarrago, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and hypolipidemic and antidiabetogenic activities of .beta.,.beta.,.beta.',.beta.'-tetrasubstituted, long-chain dioic acids
  作者：Jacob Bar-Tana、Shoshana Ben-Shoshan、Jochanan Blum、Yoelit Migron、Rachel Hertz、Johannes Pill、Gene Rose-Kahn、Ernst Christian Witte

  DOI：10.1021/jm00129a010

  日期：1989.9

  beta,beta,beta',beta'-Tetrasubstituted, long-chain dioic acids of the general formula HOOC-C(XY)-C(R2)-Q-C-(R2)-C(XY)-COOH have been synthesized and evaluated as hypotriglyceridemic-hypocholesterolemic agents in rats and as antidiabetogenic agents in ob/ob diabetic mice. The free carboxyl function of analogues of the series was mandatory for their hypolipidemic-antidiabetogenic effect while nonhydrolyzable diesters were inactive. Other structure-activity relationships were determined as a function of the overall chain length (C12-C22), alpha,alpha'-substitutions (X, Y = H, F, Cl, Br, OH, CN), beta, beta'-substitutions (R = CH3, C6H5), and core substitutions [Q = (CH2)10, (CH2)4CH = CH(CH2)4, 1,4-C6H10[(CH2)3]2, 1,4-C6H4[(CH2)3]2, 1,4-C6H4(CH = CHCH2)2, CH2(OCH2CH2)3OCH2)]. The most effective hypolipidemic-antidiabetogenic members of the series were alpha,alpha'-nonsubstituted, beta,beta'-methyl-substituted analogues of 14-18-carbon chains having either a saturated aliphatic core or a 1,4-bis(propenyl)benzene core in the cis/trans configuration. The hypotriglyceridemic rather than the hypocholesterolemic capacity of members of the series was found to correlate with their respective capacities as liver peroxisomal proliferators in rats.
• BAR-TANA, JACOB;BEN-SHOSHAN, SHOSHANA;BLUM, JOCHANAN;MIGRON, YOELIT;HERTZ+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2072-2084
  作者：BAR-TANA, JACOB、BEN-SHOSHAN, SHOSHANA、BLUM, JOCHANAN、MIGRON, YOELIT、HERTZ+

  DOI：——

  日期：——
• MCGRINDLE R.; MCALEES A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 741-745
  作者：MCGRINDLE R.、 MCALEES A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of polyether polycarboxylic acids containing quaternary carbon atoms in the backbone
  作者：Robert McCrindle、Alan J. McAlees

  DOI：10.1039/p19810000741

  日期：——

  The addition of chloromethyl ethers (4a–c), (10a), and (11a) to 1-methoxy-2-methylprop-1-ene (5) is catalysed by mercury(II) chloride. Hydrolysis of the resulting chloro-ethers [e.g. (6a)] gives 3-alkoxy-2,2-dialkylpropanals [e.g. (7a)] which can be oxidised to the corresponding carboxylic acids [e.g. (8a)] with hydrogen peroxide in the presence of selenium dioxide as catalyst. Poly(alkoxyacetic) acids

  氯化汞（II）催化将氯甲基醚（4a-c），（10a）和（11a）加到1-甲氧基-2-甲基丙-1-烯（5 ）中。所得氯醚的水解[例如。（6a）]得到3-烷氧基-2,2-二烷基丙醛[例如。（7a）]可以被氧化成相应的羧酸[例如。（8a）]在二氧化硒存在下用过氧化氢作为催化剂。聚（alkoxyacetic）氨基酸已经被通过与醇盐反应得到NN -dialkylchloroacetamides接着水解。因此，酸（12a–c）分别从2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇，2-羟甲基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和季戊四醇获得。