dimethyl 2-n-butylimidazole-4,5-dicarboxylate | 76100-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 2-n-butylimidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Butylimidazol-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl 2-butyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate；2-n-butyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid,dimethyl ester；dimethyl 2-butylimidazole-4,5-dicarboxylate；Dimethyl 2-butylimidazol-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 76100-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: XODOWGJPVFJPEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-n-butylimidazole-4,5-dicarboxylate 在 Trifluormethansulfonsaeure-trimethylsilylester 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 2-Butyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazol-4,5-dicarboxamid
  参考文献：
  名称：

  合成von Nucleosiden aus 2-subitiierten Imidazolen †

  摘要：

  2-取代的咪唑核苷的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630602
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 2-n-butylimidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF IMIDAZO[4,5-d]PYRIDAZINE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [4,5-D] PYRIDAZINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中R1代表H，（C1-C6）烷基; 羟基-（C1-C6）烷基; NH2-（C1-C6）烷基; NH-（C1-C6）烷基-（C1-C6）烷基; N（（C1-C6）烷基）2-（C1-C6）烷基; （C2-C6）烯基; （C2-C6）炔基; 苯基（C1-C6）烷基; （C3-C10）环烷基（C1-C6）烷基; （C3-C10）成员杂环烷基（C1-C6）烷基; （C5-C10）成员杂芳基（C1-C6）烷基; （C3-C10）成员杂环烷基-NH-（C1-C16）烷基; 和（C3-C10）成员杂环烷基-N（C（O））-（C1-C6）烷基）-（C1-C16）烷基; R2代表卤原子，（C1-C6）烷基或其他明确定义的基团; R3代表氘原子; H，（C1-C6）烷基; （C2-C6）烯基; （C2-C6）炔基; （C1-C6）烷基硫醚; -OR6; -NR7R8; （C3-C10）成员杂环烷基; （C5-C10）成员杂芳基; -（C6-C10）成员芳基; 和（C3-C10）环烷基。本发明还涉及这些化合物的中间体、它们的制备方法、药物和包含它们的制药组合物，以及它们的治疗用途，特别是作为TLR7和/或TLR8激动剂以及它们在疫苗中的应用。

  公开号：

  WO2022167438A1

文献信息

• Angiotensin II antagosist 1-biphenylmethylimidazole compounds and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05616599A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Compounds of the following formula (I) or the formula (I).sub.p : ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl or alkenyl; R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or aryl fused to cycloalkyl; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkenoyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, tetrahydrothienyl, tetrahydrofuryl, a group of formula --SiR.sup.a R.sup.b R.sup.c, in which R.sup.a, R.sup.b and R.sup.c are alkyl or aryl, alkoxymethyl, (alkoxyalkoxy)methyl, haloalkoxymethyl, aralkyl, aryl or alkanoyloxymethoxycarbonyl; R.sup.5 is carboxy or --CONR.sup.8 R.sup.9, wherein R.sup.8 and R.sup.9 hydrogens or alkyl, or R.sup.8 and R.sup.9 together form alkylene; R.sup.6 is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; R.sup.7 is carboxy or tetrazol-5-yl; R.sub.p.sup.1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl; R.sub.p.sup.2 is a single bond, alkylene or alkylidene; R.sub.p.sup.3 and R.sub.p.sup.4 are each hydrogen or alkyl; R.sub.p.sup.6 is carboxy or tetrazol-5-yl; and X.sub.p is oxygen or sulfur; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are AII receptor antagonists and thus have hypotensive activity and can be used for the treatment and prophylaxis of hypertension. The compounds may be prepared by reacting a biphenylmethyl compound with an imidazole compound.

  以下式(I)或式(I).sub.p的化合物：其中R.sup.1是烷基或烯基；R.sup.2和R.sup.3是氢、烷基、烯基、环烷基、芳基烷基、芳基或与环烷基融合的芳基；R.sup.4是氢、烷基、烷酰基、烯酰基、芳基羰基、烷氧羰基、四氢吡喃基、四氢硫代吡喃基、四氢噻吩基、四氢呋喃基，具有式--SiR.sup.a R.sup.b R.sup.c的基团，其中R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c是烷基或芳基、烷氧甲基、(烷氧基烷氧基)甲基、卤代烷氧甲基、芳基烷基、芳基或烷酰氧甲氧羰基；R.sup.5是羧基或--CONR.sup.8 R.sup.9，其中R.sup.8和R.sup.9是氢或烷基，或R.sup.8和R.sup.9一起形成亚烷基；R.sup.6是氢、烷基、烷氧基或卤素；R.sup.7是羧基或四唑-5-基；R.sub.p.sup.1是氢、烷基、环烷基或烷酰基；R.sub.p.sup.2是单键、烷基或烷基亚甲基；R.sub.p.sup.3和R.sub.p.sup.4分别是氢或烷基；R.sub.p.sup.6是羧基或四唑-5-基；X.sub.p是氧或硫；以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物是AII受体拮抗剂，因此具有降压活性，可用于治疗和预防高血压。这些化合物可以通过将联苯甲基化合物与咪唑化合物反应制备而成。
• Process for producing imidazole derivative
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06005105A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention is directed to a process for preparing the following compound ##STR1## which is prepared starting from ##STR2## which is reacted succesively with 4-iodobenzyl or 4-bromobenzyl bromide, hydrazine and 1,4-dimethyl-1,3-cyclohexadiene, reduced and reacted with phenyltetrazole or suitably protected phenyltetrazole followed by removal

  本发明涉及一种制备以下化合物的方法##STR1##，该方法从##STR2##开始制备，##STR2##依次与4-碘苄溴或4-溴苄溴、联氨和1,4-二甲基-1,3-环己二烯反应，还原并与苯基四唑或适当保护的苯基四唑反应，然后去除。
• Cycloheptimidazolone compounds as angiotensin II antagonists for control
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05104891A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  A class of cycloheptimidazolone compounds is described as angiotensin II antagonists for use in control of hypertension. Compounds of particular interest are those of the formula ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from hydrido, alkyl, halo, alkanoyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, phenyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, formyl, cyano, alkoxy, phenoxy, phenylthio, alkylthio; wherein R.sup.3 is alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; wherein each of R.sup.5 through R.sup.13 is independently selected from hydrido, alkyl, haloalkyl, halo, nitro, cyano, hydroxy, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arythio, and acidic groups such as carboxylic acid, with the proviso that at least one of R.sup.9 through R.sup.13 substituents is an acidic group; or a pharmaceutically-acceptable ester, amide or salt thereof.

  一类环庚咪唑酮化合物被描述为用于控制高血压的血管紧张素II拮抗剂。特别感兴趣的化合物是符合以下式的化合物：其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个独立地选自氢、烷基、卤素、烷酰基、羧基、烷氧羰基、苯基、卤代烷基、烷氧基烷基、甲酰基、氰基、烷氧基、苯氧基、苯硫基、烷硫基；其中R.sup.3是烷基、烯基、炔基、羟基烷基和烷氧基烷基；其中R.sup.5到R.sup.13中的每一个独立地选自氢、烷基、卤代烷基、卤素、硝基、氰基、羟基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基和羧基等酸性基团，但至少R.sup.9到R.sup.13中的一个取代基是酸性基团；或其药学上可接受的酯、酰胺或盐。
• Nonpeptide angiotensin II antagonists: N-phenyl-1H-pyrrole derivatives are angiotensin II receptor antagonists
  作者：Philippe R. Bovy、David B. Reitz、Joseph T. Collins、Timothy S. Chamberlain、Gillian M. Olins、Valerie M. Corpus、Ellen G. McMahon、Maria A. Palomo、John P. Koepke、Glen J. Smits、Dean E. McGraw、Jeffrey F. Gaw

  DOI：10.1021/jm00053a013

  日期：1993.1

  were investigated as novel AT1-selective angiotensin II receptor antagonists. Computer-assisted modeling techniques were used to evaluate structural parameters in comparison to the related biphenyl system. New synthetic procedures have been developed to prepare the novel compounds. The best antagonists in this series had IC50 values (rat uterine membrane receptor binding) in the 10(-8) M range and corresponding

  一系列5- [1- [4-[（4,5-二取代-1H-咪唑-1-基）甲基]-取代的] -1H-吡咯-2-基] -1H-四唑和5- [1 -[4-[（3,5-二丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基]-取代的] -1H-吡咯-2-基] -1H-四唑作为新型AT1-选择性血管紧张素II受体拮抗剂。与相关联苯系统相比，计算机辅助建模技术用于评估结构参数。已经开发了新的合成程序来制备新化合物。该系列中最好的拮抗剂的IC50值（大鼠子宫膜受体结合）在10（-8）M范围内，在孤立的器官测定（兔主动脉环）中具有相应的pA2。构效关系表明与联苯系统的发现有些相似。吡咯环上的取代调节活性。
• 1-Biphenylimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0503785A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  Compounds of formula (I): in which: R¹ is alkyl or alkenyl; R² and R³ are hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or aryl fused to cycloalkyl; R⁴ is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkenoyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, tetrahydrothienyl, tetrahydrofuryl, a group of formula -SiRaRbRc, in which Ra, Rb and Rc are alkyl or aryl, alkoxymethyl, (alkoxyalkoxy)methyl, haloalkoxymethyl, aralkyl, aryl or alkanoyloxymethoxycarbonyl; R⁵ is carboxy or a group of formula -CONR⁸R⁹, in which R⁸ and R⁹ are hydrogen atoms or alkyl, or R⁸ and R⁹ together form alkylene; R⁶ is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; R⁷ is carboxy or tetrazol-5-yl; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have hypotensive activity and can be used for the treatment and prophylaxis of hypertension. They may be prepared, inter alia, by reacting a biphenylmethyl compound with an imidazole compound.

  式(I)的化合物中：其中，R¹是烷基或烯基；R²和R³是氢、烷基、烯基、环烷基、芳基烷基、芳基或与环烷基融合的芳基；R⁴是氢、烷基、酰基烷基、烯酰基烷基、芳基羰基、烷氧羰基、四氢吡喃基、四氢硫吡喃基、四氢噻吩基、四氢呋喃基、式为-SiRaRbRc的基团，其中Ra、Rb和Rc是烷基或芳基、烷氧甲基、（烷氧基）甲基、卤代烷氧甲基、芳基烷基、芳基或酰氧甲氧羰基；R⁵是羧基或式为-CONR⁸R⁹的基团，其中R⁸和R⁹是氢原子或烷基，或R⁸和R⁹一起形成亚烷基；R⁶是氢、烷基、烷氧基或卤素；R⁷是羧基或四唑-5-基；其药学上可接受的盐和酯具有降压活性，可用于治疗和预防高血压。它们可以通过将联苯甲基化合物与咪唑化合物反应制备而成。