(2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-hexane-1,2,3-triol | 100791-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-hexane-1,2,3-triol
• 英文别名: (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-1-ol；(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol
• CAS: 100791-67-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: MWVMMIHDRKFKQM-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-hexane-1,2,3-triol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S)-2-phenylmethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3847
• 作为产物：
  描述：

  (Z,1S)-4-chloro-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 生成 (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-hexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;LANDMANN, B., CHEM. BER., 1986, 119, N 6, 2013-2024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Total Synthesis of Varioxiranol A
  作者：Angelika Lásiková、Jana Doháňošová、Mária Štiblariková、Martin Parák、Ján Moncol、Tibor Gracza

  DOI：10.3390/molecules24050862

  日期：——

  The paper describes the first total synthesis of natural varioxiranol A by chiral pool approach and confirmation of its absolute configuration by single-crystal X-ray analysis. The target varioxiranol A and its 4-epimer were obtained after 10 steps from single and available chiral source 1,2-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde in an overall yield of 10% and 6%, respectively. A synthetic strategy based

  本文描述了通过手性池方法进行的第一个完整的天然天花草醇A的合成，并通过单晶X射线分析证实了其绝对构型。10个步骤后，从单一和可用的手性来源1,2-O-异亚丙基-d-甘油醛中分别获得目标varioxiranol A和其4-epimer，总产率分别为10％和6％。基于芳族砜和相应的醛糖衍生物之间的朱利安·科辛斯基（Julia⁻Kocieński）偶联反应的合成策略，有可能制备其他有趣的聚酮化合物衍生物（天青石醇BG，天青石，天青石二醇）。
• Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 2013 - 2024
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Landmann, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• A stereocontrolled synthetic route to the C1C18 subunit of pamamycin-607
  作者：Sung Ho Kang、Joon Won Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00655-x

  日期：2002.5

  The C1 C18 subunit 2 of the 16-membered macrodiolide pamamycin-607 has been synthesized stereo selectively using the Ag2CO3-mediated intramolecular iodoetherification for the two cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans, crotylation and cuprate epoxide opening for the hydroxyl and methyl substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 610. A synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：L. Hough

  DOI：10.1039/jr9530003066

  日期：——