dimethyl phenylaminomalonate | 35757-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl phenylaminomalonate
• 英文别名: Dimethyl anilinomalonate；anilino-malonic acid dimethyl ester；Anilino-malonsaeure-dimethylester；Anilino-malonsaeuredimethylester；Propanedioic acid, (phenylamino)-, dimethyl ester；dimethyl 2-anilinopropanedioate
• CAS: 35757-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: HESHPGSJLGJWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  309.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl phenylaminomalonate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-苯胺基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Reinbach, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dichlorothiophenium-1-bis(methoxycarbonyl)methylide 、 苯胺 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到dimethyl phenylaminomalonate
  参考文献：
  名称：

  Bis(methoxycarbonyl)carbene Insertion into N-H Bonds: A Facile Route toN-Substituted Aminomalonic Esters

  摘要：

  双(甲氧基羰基)卡宾由铜(II)催化的2,5-二氯噻吩鎓-1-双(甲氧基羰基)甲基化物(3)裂解生成，可快速有效地插入伯胺和仲胺的N-H键中，生成N -取代的氨基丙二酸酯具有良好至极好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27687

文献信息

• Azomalonate Syntheses Part II. Synthesis and Reactivity of Novel 1,2,4-Triazin-5-one Derivatives
  作者：Roland Heckendorn

  DOI：10.1002/hlca.19900730615

  日期：1990.9.19

  the corresponding triazine-5,6-diones, the outcome of the reduction is strongly dependent on the nature of the substituent at C(4). Bromination followed by aqueous workup leads to the 6-hydroxy derivatives. Some mechanistic aspects of this novel triazinone synthesis are discussed.

  衍生自N-取代的（2-氯乙酰胺基）丙二酸二烷基偶氮丙二酸酯的碱处理导致形成4-取代的5-氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-羧酸烷基酯。相同的丙二酸酯与重氮化的2-氨基-5-氯二苯甲酮或邻氨基苯甲酸甲酯偶合，得到三嗪酮，其可以环化成新的三嗪并[1,6- a ]吲哚。两个代表性的杂环的特征还在于典型的反应。氧化产生相应的三嗪-5,6-二酮，还原的结果强烈取决于C（4）上取代基的性质。溴化之后进行水后处理，产生6-羟基衍生物。讨论了这种新颖的三嗪酮合成的一些机理方面。
• General Ir-Catalyzed N–H Insertions of Diazomalonates into Aliphatic and Aromatic Amines
  作者：Zhuang Zhong、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03929

  日期：2024.2.9

  reactivity of acceptor–acceptor diazo malonate reagents is reported using [Ir(cod)Cl]2 as catalyst. A large range of amines, primary and secondary, aliphatic and aromatic, is possible. Mild temperatures, perfect substrate/reactant stoichiometry, and good functional group compatibility render the process particularly attractive for the (late-stage) functionalization of amines.

  使用 [Ir(cod)Cl] 2作为催化剂报道了受体-受体重氮丙二酸酯试剂的一般 N-H 插入反应性。可以使用多种胺，伯胺、仲胺、脂族胺和芳族胺。温和的温度、完美的底物/反应物化学计量以及良好的官能团相容性使得该过程对于胺的（后期）官能化特别有吸引力。
• Markov, V. I.; Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2209 - 2215
  作者：Markov, V. I.、Prosyanik, A. V.、Fedoseenko, D. V.、Loban', S. V.、Starovoitov, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Conrad; Reinbach, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1814
  作者：Conrad、Reinbach

  DOI：——

  日期：——
• Blank, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1816
  作者：Blank

  DOI：——

  日期：——