2-苯基-6-氨基苯并噁唑 | 53421-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-6-氨基苯并噁唑
• 中文别名: 2-苯基-苯并恶唑-6-基胺
• 英文名称: 6-amino-2-phenylbenzoxazole
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-benzoxazol-6-amine
• CAS: 53421-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00092775
• 分子量: 210.235
• InChiKey: LACXUMLHOUWCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  368.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-6-氨基苯并噁唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 二氧化硫 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-phenylbenzo[d]oxazole-6-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。

  公开号：

  US20120028969A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯基-6-氨基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  新型多恶唑苯并恶唑酮/苯并噻唑酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和评估了具有苯并恶唑酮和苯并噻唑酮核心的四个系列化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。另外，为了阐明苯并恶唑酮/苯并噻唑酮的羰基的作用，还合成并评价了含苯并恶唑/苯并噻唑的类似物。测试了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制能力及其抗氧化活性。随后，还对所选化合物进行了抗炎活性，细胞毒性，细胞凋亡和Aβ聚集抑制试验。结果表明，化合物11c，具有苯并噻唑酮核心的戊酰胺衍生物和14b，具有苯并噻唑酮核心的酮衍生物，被认为是有希望的针对AD的进一步研究的多功能药物。还对具有最高AChE 14b（ee AChE IC 50  = 0.34μM，hu AChE IC 50  = 0.46μM）和BChE 11c（eq BChE IC 50  = 2.98μM，hu BChE ）的化合物进行了可逆性，动力学和分子对接研究IC 50  = 2.56μM）抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113124

文献信息

• The unsuspected influence of the pyridyl-triazole ligand isomerism upon the electronic properties of tricarbonyl rhenium complexes: an experimental and theoretical insight
  作者：Jinhui Wang、Béatrice Delavaux-Nicot、Mariusz Wolff、Sonia Mallet-Ladeira、Rémi Métivier、Eric Benoist、Suzanne Fery-Forgues

  DOI：10.1039/c8dt01120f

  日期：——

  of the ligand significantly influences the electron distribution in the two complexes, as indicated by the results of TD-DFT calculations. An electrochemical study highlighted that, by comparison with ReL2, the smaller HOMO–LUMO energy gap of ReL1 is in line with its lower first reduction potential. From a spectroscopic viewpoint, both complexes emitted phosphorescence in organic solvents, with distinct

  两个同分异构的三羰基rh（I）配合物ReL1和ReL2，它们具有一个与2-苯基苯并恶唑（PBO）部分连接的2-吡啶基-1,2-正三唑（pyta）配体（分别为n = 4和3）。合成得率高。X射线结构显示，在ReL1中，PBO部分和pyta配体几乎形成直角，阻碍电子离域，而在ReL2中它们几乎平面的排列有利于整个有机配体中的电子离域。因此，如TD-DFT计算结果所示，配体的性质显着影响两种络合物中的电子分布。一项电化学研究表明，与ReL2相比，ReL1较小的HOMO-LUMO能隙与其较低的首次还原电位相符。从光谱学的观点来看，两种络合物在有机溶剂中均发出磷光，具有不同的颜色和强度。它们也以固态发射，但只有ReL1显示出显着的聚集诱导的磷光发射（AIPE）。这项完整的研究揭示了三唑基团的结构异构现象的关键作用，尽管它可以控制rh配合物的几何形状和电子性质，但三唑基团在很长一段时间内都未被人们怀疑
• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substituted Benzoxazoles. I. Reaction with Diethyl Ethoxymethylenemalonate
  作者：Dušan Ilavský、Katarína Heleyová、Jana Nádaská、Vladimír Bobošík

  DOI：10.1135/cccc19960268

  日期：——

  Reaction of 2-substituted 5- and 6-aminobenzoxazoles 1 and 2 with diethyl ethoxymethylenemalonate afforded the corresponding diethyl 3-N-(5- and 6-benzoxazolyl)aminomethylenemalonates 3 and 4. Under conditions of the Gould-Jacobs reaction, the compounds 3 gave a mixture of angularly and linearly annelated oxazolo[4,5-f]quinolones 5 and oxazolo[5,4-g]quinolones 6, and compounds 4 afforded a mixture of oxazolo[5,4-f]quinolones 7 and oxazolo[4,5-g]quinolones 8.

  2-取代-5-和6-氨基苯并噁唑醇1和2与乙基乙氧甲亚甲基丙二酸二乙酯反应，得到相应的乙基3-（5-和6-苯并噁唑基）氨基亚甲基丙二酸二乙酯3和4。在Gould-Jacobs反应条件下，化合物3生成角状和线性连接的噁唑并[4,5-f]喹啉酮5和噁唑并[5,4-g]喹啉酮6的混合物，而化合物4生成噁唑并[5,4-f]喹啉酮7和噁唑并[4,5-g]喹啉酮8的混合物。
• Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substituted Benzoxazoles. II. Reaction with 3-Ethoxymethylene-2,4-pentanedione and Ethyl 2-Ethoxymethylene-3-oxobutanoate
  作者：Katarína Heleyová、Dušan Ilavský、Vladimír Bobošík、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19960371

  日期：——

  Nucleophilic reaction of 5-amino- and 6-amino-2-substituted benzoxazoles 1 and 2 with 3-ethoxymethylene-2,4-pentanedione (3) gave compounds 5 and 6. Compounds 1 and 2 reacted with ethyl ethoxymethylene-3-oxobutanoate (4) under formation of compounds 7and 8. The substitution products 7 and 8 underwent thermal cyclization at high temperature (boiling mixture of diphenyl ether and biphenyl) to give angularly and linearly annelated derivatives of 5-acetyl-4-oxo-oxazolo[4,5-f]quinoline 9 and 7-acetyl-8-oxo-oxazolo[5,4-g]quinoline 10 (from 7), and derivatives of 8-acetyl-9-oxo-oxazolo[5,4-f]quinoline 11 and 6-acetyl-5-oxo-oxazolo[4,5-g]quinoline 12 (from 8). The structure of the substitution products is discussed on the basis of their spectral characteristics (¹H and ¹³C NMR, IR, UV, MS).

  5-氨基和6-氨基-2-取代苯并噁唑醇1和2与3-乙氧基甲烯基-2,4-戊二酮（3）的亲核反应得到化合物5和6。化合物1和2与乙基乙氧基甲烯基-3-氧代丁酸酯（4）反应生成化合物7和8。取代产物7和8在高温下（二苯醚和联苯的沸腾混合物）发生热环化反应，形成5-乙酰基-4-氧代噁唑并[4,5-f]喹啉9和7-乙酰基-8-氧代噁唑并[5,4-g]喹啉10（从7），以及8-乙酰基-9-氧代噁唑并[5,4-f]喹啉11和6-乙酰基-5-氧代噁唑并[4,5-g]喹啉12的角式和线性环化衍生物（从8）。基于它们的谱特性（1H和13C NMR、IR、UV、MS），讨论了取代产物的结构。
• Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substitutedBenzoxazoles. III. Reaction with 3-Ethoxy-2-cyanopropenonitrile and Ethyl 3-Ethoxy-2-cyanopropenoate
  作者：Katarína Heleyová、Dušan Ilavský

  DOI：10.1135/cccc19970099

  日期：——

  Nucleophilic reaction of 5-amino- (1) and 6-amino-2-substituted benzoxazoles (2) with 3-ethoxy-2-cyanopropenonitrile (3) afforded the respective benzoxazolylaminomethylenemalononitriles 5 and 6. The amino derivatives 1 and 2 reacted with ethyl 3-ethoxy-2-cyanopropenoate (4) to give the corresponding esters of benzoxazolylamino-2-cyanopropenoic acid 7 and 8, respectively. The products 7 on thermal cyclization at 250-260 °C in a mixture of diphenyl ether and biphenyl afforded a mixture of angularly and linearly annelated 5-nitrile-4-oxooxazolo[4,5-f]quinoline 9 and 7-nitrile-8-oxooxazolo[5,4-g]quinoline 10; under the same conditions compounds 8 were converted into 8-nitrile-9-oxooxazolo[5,4-f]quinolines 11 and 6-nitrile-5-oxooxazolo[4,5-g]quinolines 12.

  5-氨基-（1）和6-氨基-2-取代苯并噁唑（2）与3-乙氧基-2-氰基丙烯腈（3）的亲核反应得到了相应的苯并噁唑基氨基甲烯基马隆腈5和6。氨基衍生物1和2与乙酸乙酯基3-乙氧基-2-氰基丙烯酸（4）反应，分别得到苯并噁唑基氨基-2-氰基丙烯酸酯7和8。产物7在250-260°C的二苯醚和联苯的混合物中热环化，得到了混合的角环和线环化的5-腈基-4-氧基噁唑并[4,5-f]喹啉9和7-腈基-8-氧基噁唑并[5,4-g]喹啉10；在相同条件下，化合物8被转化为8-腈基-9-氧基噁唑并[5,4-f]喹啉11和6-腈基-5-氧基噁唑并[4,5-g]喹啉12。