trans-1-phenyl-2-methylcyclohexane | 1560-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-2-methylcyclohexane
• 英文别名: Methyl-1 phenyl-2 trans-cyclohexan；trans-1-Phenyl-2-methyl-cyclohexan；[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]benzene
• CAS: 1560-00-5；1860-09-9；17733-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: YFVAFSNSJVCBTE-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-113 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9569 g/cm3(Temp: 18.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-2-methylcyclohexane 在 三氯化铝 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 美索洛芬
  参考文献：
  名称：

  Langlois; Rapin; Meingan, European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, # 6, p. 493 - 499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 platinum(IV) oxide 、 Lindlar's catalyst bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 环己烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 trans-1-phenyl-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Thermal reactions of stereoisomeric 1-phenyl-1,3,5-heptatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a050

文献信息

• Photochemische reaktionen. 108. Mitteilung. Photochemistry ofN-acylazoles. VI. Photoreactivities of 1-acyl-1,2,4-triazoles and of 2-acyltetrazoles
  作者：Kazuo Murato、Takashi Yatsunami、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1002/hlca.19800630306

  日期：1980.4.23

  Contrary to the findings in the photolysis of N-acylimidazoles [2] irradiation of 1-acyl-1,2,4-triazoles afforded no photo-Fries product, but instead products formed via the corresponding acyl radicals and aldehydes. Photolysis of 2-acyltetrazoles gave in part the same products as those obtained from the irradiation of the corresponding acyl-triazoles as well as 2-alkyl-1,3,4-oxadiazoles. N-Acyltetrazoles

  与N-酰基咪唑的光解研究结果相反[2]，对1-酰基-1,2,4-三唑的辐照没有提供光炸产物，而是通过相应的酰基和醛形成了产物。2-酰基四唑的光解得到的产物部分与相应的酰基-三唑以及2-烷基-1,3,4-恶二唑的辐照得到的产物相同。N-酰基四唑也没有给出任何照相薯条产品。
• Activation of C–C Bonds via σ-Bond Metathesis: Hydroborenium-Catalyzed Hydrogenolysis of Cyclopropanes
  作者：Bo Su、Yawei Li、Zhen Hua Li、Jun-Li Hou、Huadong Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00099

  日期：2020.12.14

  C–C bonds has remained elusive. Here we describe direct hydroboration of the C–C bonds of cyclopropanes by a hydroborenium complex. Our mechanism study suggests this reaction operates through a σ-bond metathesis pathway. With this hydroborenium complex as a catalyst, hydrogenolysis of unfunctionalized cyclopropanes was achieved, which is unprecedented for homogeneous catalysts and provides an unconventional

  高价过渡金属或主族络合物介导的σ键易位在共价H–E键的活化中起重要作用。但是，其参与C–C键的活化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了氢硼配合物对环丙烷的C–C键的直接氢硼化。我们的机理研究表明该反应通过σ键复分解途径进行。使用这种氢硼配合物作为催化剂，可以实现未官能化环丙烷的氢解，这对于均相催化剂而言是前所未有的，并且可以在不存在金属的情况下为C–C键官能化提供非常规方法。
• The catalytic hydrogenolysis of 1-phenylbicyclo[4.1.0]heptane and the corresponding azidirine and epoxide
  作者：S. Mitsui、Y. Sugi、M. Fujimoto、K. Yokoö

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97213-8

  日期：1974.1

  The hydrogenolysisof 1-phenylbicyclo[4.1.0]heptane (1a), cis-1-phenyl-2-methylbicyclo[4.1.0]heptane (1b), 1-phenyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane (2) and 1-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane (3) was studied using Ni, Pd, Rh and Pt as catalysts. The hydrogenolysis of the C1C7 bond of 1a and 1b led to the selective formation of trans-1-phenyl-2-methylcyclohexane (4a) with retention of configuration. Compound

  1-苯基双环[4.1.0]庚烷（1a），顺式-1-苯基-2-甲基双环[4.1.0]庚烷（1b），1-苯基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷（2）的氢解反应以Ni，Pd，Rh和Pt为催化剂，研究了1-苯基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷（3）。的C的氢解1 C 7的键1A和1B导致的选择性形成反式-1-苯基-2-甲基环己烷（图4a）与配置的保持。化合物1a不仅给出4a，而且还给出了苯基环庚烷（6a），其是C中的产物1 C 6键裂变，和的比图6a到图4a的序列中增加：RH <铂镍⪡钯。没有C 1 C 6中的氢解中观察到键裂变1b中。这些结果可以通过涉及形成π-苄基络合物的机理来解释。
• MARVELL, E. N.;HILTON, CH.;TILTON, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5379-5381
  作者：MARVELL, E. N.、HILTON, CH.、TILTON, M.

  DOI：——

  日期：——
• LANGLOIS M.; RAPIN M.; MEINGAN J.-P.; VO VAN TRI; MAILLARD J.; MORIN R.; +, EUR. J. MED. CHEM.,
  作者：LANGLOIS M.、 RAPIN M.、 MEINGAN J.-P.、 VO VAN TRI、 MAILLARD J.、 MORIN R.、 +

  DOI：——

  日期：——