trans-2-phenylcyclohexaneethanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenylcyclohexaneethanal
• 英文别名: (trans-2-phenylcyclohexyl)acetaldehyde；2-(2-phenylcyclohexyl)acetaldehyde；2-[(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LQGLWHHDBPFDGD-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenylcyclohexaneethanal 在 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-ethoxy-(trans-2-phenylcyclohexyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。108. Mitteilung。N-酰基唑的光化学。六。1-酰基-1,2,4-三唑和2-酰基四唑的光反应性†

  摘要：

  与N-酰基咪唑的光解研究结果相反[2]，对1-酰基-1,2,4-三唑的辐照没有提供光炸产物，而是通过相应的酰基和醛形成了产物。2-酰基四唑的光解得到的产物部分与相应的酰基-三唑以及2-烷基-1,3,4-恶二唑的辐照得到的产物相同。N-酰基四唑也没有给出任何照相薯条产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630306
• 作为产物：
  描述：

  trans-(2-phenylcyclohexyl)acetic acid 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 trans-2-phenylcyclohexaneethanal
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。108. Mitteilung。N-酰基唑的光化学。六。1-酰基-1,2,4-三唑和2-酰基四唑的光反应性†

  摘要：

  与N-酰基咪唑的光解研究结果相反[2]，对1-酰基-1,2,4-三唑的辐照没有提供光炸产物，而是通过相应的酰基和醛形成了产物。2-酰基四唑的光解得到的产物部分与相应的酰基-三唑以及2-烷基-1,3,4-恶二唑的辐照得到的产物相同。N-酰基四唑也没有给出任何照相薯条产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630306

文献信息

• Direct Synthesis of Polysubstituted Aldehydes via Visible-Light Catalysis
  作者：Fengjin Wu、Leifeng Wang、Jiean Chen、David A. Nicewicz、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201712384

  日期：2018.2.19

  competing reaction pathways, commercial styrenes react with vinyl ethers selectively in the presence of an acridinium salt photooxidant and a disulfide hydrogen‐atom‐transfer catalyst under blue LED irradiation. Alkyl aldehydes with different substitution patterns are prepared in good yields. This strategy can be applied to structurally sophisticated substrates.

  醛是合成化学中用途最广泛的官能团之一。但是，获得多取代烷基醛的途径非常有限，并且需要漫长的合成路线，其中涉及多步官能团转化。本文报道了使用可见光光氧化还原催化从易得的烯烃基质一步合成多取代醛的方法。尽管存在许多竞争性的反应途径，但在蓝色LED辐射下，在存在salt啶盐光氧化剂和二硫化氢氢原子转移催化剂的情况下，商品苯乙烯仍选择性地与乙烯基醚反应。制备具有不同取代方式的烷基醛的收率很高。该策略可以应用于结构复杂的基板。
• Intramolecular Meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part I: Bichromophoric cyclohexane derivatives
  作者：Helma M. Barentsen、Edger G. Talman、Dennis P. Piet、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00373-g

  日期：1995.7

  while the trans isomers show a high selectivity for 2:6 addition, which is explained by steric interactions. Introduction of a third substituent, OH or OCH3, on the alkenyl substituted carbon of the cyclohexane ring gives almost exclusively 1:3 addition. This can mostly be explained in terms of more steric hindrance in the conformations leading to 2:6 addition.

  1-烯丙基-2-苯基环己烷和1-苄基-2-乙烯基环己烷的顺式异构体主要产生1：3加成，而反式异构体显示出2：6加成的高选择性，这可以通过空间相互作用来解释。在环己烷环的链烯基取代的碳上引入第三取代基OH或OCH 3几乎仅以1：3加成。可以用导致2：6加成的构象中更大的位阻来解释这一点。
• Cyclohexane derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0142322B1

  公开（公告）日：1988-03-09
• US4736057A
  申请人：——

  公开号：US4736057A

  公开（公告）日：1988-04-05
• Photochemische reaktionen. 108. Mitteilung. Photochemistry ofN-acylazoles. VI. Photoreactivities of 1-acyl-1,2,4-triazoles and of 2-acyltetrazoles
  作者：Kazuo Murato、Takashi Yatsunami、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1002/hlca.19800630306

  日期：1980.4.23

  Contrary to the findings in the photolysis of N-acylimidazoles [2] irradiation of 1-acyl-1,2,4-triazoles afforded no photo-Fries product, but instead products formed via the corresponding acyl radicals and aldehydes. Photolysis of 2-acyltetrazoles gave in part the same products as those obtained from the irradiation of the corresponding acyl-triazoles as well as 2-alkyl-1,3,4-oxadiazoles. N-Acyltetrazoles

  与N-酰基咪唑的光解研究结果相反[2]，对1-酰基-1,2,4-三唑的辐照没有提供光炸产物，而是通过相应的酰基和醛形成了产物。2-酰基四唑的光解得到的产物部分与相应的酰基-三唑以及2-烷基-1,3,4-恶二唑的辐照得到的产物相同。N-酰基四唑也没有给出任何照相薯条产品。