N-trimethylsilyl-(4-methoxybenzaldimine) | 132127-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-trimethylsilyl-(4-methoxybenzaldimine)
• 英文别名: N-(4-Methoxybenzyliden)(trimethylsilyl)amin；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 132127-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NOSi
• 分子量: 207.348
• InChiKey: JASKQCNAINFQAD-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-(4-methoxybenzaldimine) 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到meso-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  芳香醛亚胺衍生物与低价钛试剂还原偶联形成1,2-二芳基乙二胺的应用范围†

  摘要：

  使用低价钛试剂与形成1,2-二芳基乙二胺单元的芳香醛亚胺衍生物进行还原偶联的范围和限制

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710818
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-trimethylsilyl-(4-methoxybenzaldimine)
  参考文献：
  名称：

  手性二醇催化酰基亚胺的不对称烯丙基硼化反应

  摘要：

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、

  DOI：

  10.1021/ja075204v

文献信息

• Multicomponent and one-pot synthesis of trisubstituted pyridines through a Pd-catalyzed cross-coupling/cross-coupling/cycloaddition sequence
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.112

  日期：2008.1

  Trisubstituted pyridines are regioselectively synthesized through multicomponent and one-pot processes promoted by a bifunctional Pd-catalyst. The process involves formation of an enamine by Pd-catalyzed amination of an alkenyl bromide, formation of a 2-aza-1,3-butadiene by Pd-catalyzed cross-coupling of a trimethylsilylimine with an alkenyl bromide, and Lewis acid catalyzed cycloaddition between the

  三取代吡啶是通过双功能Pd催化剂促进的多组分和一锅法区域选择性合成的。该方法包括通过钯催化的烯基溴化物的胺化形成烯胺，通过钯催化的三甲基甲硅酰亚胺与烯基溴化物的交叉偶联形成2-氮杂-1,3-丁二烯，以及路易斯酸催化的之间的环加成反应。烯胺和氮杂二烯。
• Reversal of stereochemistry in a two-step Staudinger reaction by changing the backbone protecting group. Synthesis of NH-trans-3-benzoyloxy-4-aryl-azetidinones
  作者：Mauro Panunzio、Sergio Bacchi、Eileen Campana、Laura Flume、Paola Vicennati

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01800-6

  日期：1999.11

  Changing the protecting group in the glyoxylic acid derived ketene from benzyloxy to benzoyloxy provides a simple way of switching the diastereoselectivity of the substituents on the final β-lactam ring from cis to trans.

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。
• Highly <i>syn</i>-Diastereoselective Synthesis of <i>NH</i>-3-Benzyloxy-4-aryl-azetidin-2-ones via a Two-Step Staudinger Reaction
  作者：Sergio Bacchi、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Marzia Villa

  DOI：10.1055/s-1998-1793

  日期：1998.8

  New conditions for the Staudinger reaction provide NH-3-benzyloxy-4-aryl-β-lactams in good yields with complete cis-diastereoselectivity.

  斯陶丁格反应的新条件提供了NH-3-苄氧基-4-芳基-β-内酰胺，具有良好的产率和完全的顺式立体选择性。
• EuFOD-Catalyzed Hetero-Diels-Alder (HDA) Reaction under Microwave Heating
  作者：Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Antonio D’Aurizio、Alessia Millemaggi、Zhining Xia

  DOI：10.1055/s-2007-965985

  日期：2007.7

  An efficient EuFOD-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction between azadienes and aldehydes under microwave irradiation is reported. The reaction proceeds under microwave heating with 5 mol% of EuFOD in 45-83% yields.

  报道了一种在微波辐照下，使用EuFOD催化的高效杂源Diels-Alder反应，反应物为氮烯和醛。该反应在微波加热下进行，使用5 mol%的EuFOD，产率在45%至83%之间。