trans-2-phenylcyclohexanecarboxaldehyde | 55278-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenylcyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: trans-2-phenylcyclohexane-1-carbaldehyde；Formyl-1-phenyl-2-trans-cyclohexan；(+/-)-trans-2-phenyl-cyclohexanecarbaldehyde；(+/-)-trans-2-Phenyl-cyclohexancarbaldehyd；(1R,2R)-2-Phenylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 55278-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XTTBGKQTEJQTBS-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenylcyclohexanecarboxaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 lithium hexamethyldisilazane 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-(R)-1-((1S,2S)-2-Phenyl-cyclohexyl)-penta-2,4-dien-1-yl-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烯的辅助定向过氧化

  摘要：

  将单线态氧（1 O 2）添加到辅助束缚的1,4-二烯的近端烯烃中以及将三线态氧（3 O 2）添加到相应的戊二烯基的近端位置中均产生适度的共轭二烯氢过氧化物到高的非对映异构体过量。由于缺乏对烯烃构象的控制，对于向Z，Z-庚二烯的远端烯烃加成1 O 2，观察到可忽略的立体选择。尽管有证据表明戊二烯基是高度受约束的中间体，但远端添加3 O 2的非对映选择性也很差。。自由基氧合期间观察到的烯烃异构化程度可能与中间戊二烯基和过氧自由基的空间限制相关，并且可能与非天然脂肪酸酶促氧合期间烯烃异构化的文献报道有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00744-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(methyl(phenyl)amino)-4-phenylbut-3-enenitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 copper(II) sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-2-phenylcyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-苯胺基烯腈的分子内自由基环化

  摘要：

  用三丁基锡烷处理后，在适当位置具有卤素取代基的2-苯胺基2-烯腈进行自由基环化，以立体选择的方式得到环烷基α-氨基腈。

  DOI：

  10.1039/c39880001385

文献信息

• Methylene C(sp³)–H β,β′-Diarylation of Cyclohexanecarbaldehydes Promoted by a Transient Directing Group and Pyridone Ligand
  作者：Sahra St John-Campbell、Andrew J. P. White、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00124

  日期：2020.3.6

  A hindered β-amino amide transient directing group effects di-trans-arylation of cyclohexanecarbaldehydes. The amide N-substituents are shown to affect yield and can enhance the rate of arylation compared with the α-amino acid. Addition of a pyridone ligand further enhanced reactivity. The reaction is successful for a range of aryl iodides, and various substituted cyclohexane carboxaldehydes, providing

  受阻的β-氨基酰胺瞬态导向基团可实现环己烷甲醛的双反芳基化作用。与α-氨基酸相比，酰胺N-取代基显示出影响收率并且可以提高芳基化速率。吡啶酮配体的添加进一步增强了反应性。对于一系列的芳基碘化物和各种取代的环己烷甲醛，该反应是成功的，可以从简单的原料中得到官能化的产物。提出了引起瞬态烯胺的机制。
• Asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes. procedures for the highly stereoselective preparation of cis- and trans-isomer
  作者：Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Shun-ichi Hashimoto、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92856-9

  日期：1980.1

  Procedures for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes () having assymetric tertiary and quaternary carbon atoms in vicinal positions from the corresponding cycloalkenecarboxaldehydes () in high diastereomeric and enantiomeric purities are described.

  描述了用于从非对映异构体和对映异构体纯度的相应环烯烃羧醛（）在邻位不对称合成叔碳原子和季碳原子的1,2-二取代的环烷甲醛醛（）的不对称合成方法。
• Diastereoselective and enantioselective synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes
  作者：Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Shun-Ichi Hashimoto、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93269-7

  日期：——

  quaternary carbon atoms in vicinal positions in their rings, is devised starting from cycloalkenecarboxal-dehydes (5) t-Leucine t-butyl ester (2, R=But), a highly effective chiral auxiliary reagent in the present method, can be recovered for recycling without any loss of optical purity Some mechanistic explanations on the stereochemical courses of the reactions are presented

  对于非对映选择性和对映选择性合成一个非常有用的方法反式-和顺-1,2-二取代cycloalkanecarboxaldehydes（反式-和顺式- 10），有用的手性合成子具有非对称叔和在其环的邻位位置上的季碳原子，被设计出发可以从本方法中的高效手性助剂-环烯烃羧醛（5）叔亮氨酸叔丁酯（2，R = Bu t）中回收而无需光学纯度损失。介绍了反应的立体化学过程
• Asymmetric synthesis of 2-substituted cycloalkanecarboxaldehydes
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70997-x

  日期：——

  The 1,4-addition of Grignard reagents to chiral α,β-unsaturated cyclic aldimines (3), prepared from the corresponding cycloalkenecarboxaldehydes (1) and optically active α-amino acid tert-butyl esters (2, was found to give, after hydrolysis, trans-2-substituted cycloalkanecarboxaldehydes (5) in reasonably high enantiomeric purities.

  发现格里雅试剂向由相应的环烯甲醛（1）和旋光性α-氨基酸叔丁酯（2）制备的手性α，β-不饱和环状醛亚胺（3）中加成1,4-水解时，反式-2-取代的环烷烃甲醛（5）的纯度很高。
• The Reaction of Acetals with Malonic Acid and its Derivatives. A Contribution to the Knowledge of the Knoevenagel-Doebner Reaction
  作者：J. Klein、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1021/ja01570a037

  日期：1957.7