rac-2-azido-1-(para-nitro-phenyl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-azido-1-(para-nitro-phenyl)-ethanol
• 英文别名: (+/-)-2-azido-1-(4-nitrophenyl)ethanol；2-azido-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-ol；2-azido-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• 分子量: 208.177
• InChiKey: DHEGJYKMZJGYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-azido-1-(para-nitro-phenyl)-ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含荧光发色团的缀合物、嵌段共聚物、靶向药 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含荧光发色团的缀合物，具有C1～C3任一结构。本发明提供的上述含荧光发色团的缀合物，包含一个荧光发色团和通过共价键连接在荧光发色团上的两个高反应活性基团R1与R2，所述缀合物中的荧光发色团初始不具有或者仅具有弱的荧光发射能力，仅当两个高反应活性基团共同与相应分子反应后，荧光发色团才具有强的荧光发射，因此可以通过红外荧光发射强度原位监控药物分子与靶向分子缀合效率，并应用于靶向介导的药物传输。

  公开号：

  CN107056738B
• 作为产物：
  描述：

  ω-bromo-para-nitro-acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 rac-2-azido-1-(para-nitro-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective and Regioselective Biocatalytic Azidolysis of Aromatic Epoxides

  摘要：

  [figure: see text] The halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 catalyzed the highly enantioselective and beta-regioselective azidolysis of (substituted) styrene oxides. By means of kinetic resolutions the remaining epoxide and the formed azido alcohol could be obtained in very high ee. In a large scale conversion, the decrease in yield and selectivity due to the uncatalyzed chemical side reaction could be overcome by slow addition of azide.

  DOI：

  10.1021/ol0067540

文献信息

• Combining Designer Cells and Click Chemistry for a One-Pot Four-Step Preparation of Enantiopure β-Hydroxytriazoles
  作者：Wiktor Szymanski、Christiaan P. Postema、Chiara Tarabiono、Florian Berthiol、Lachlan Campbell-Verduyn、Stefaan de Wildeman、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000502

  日期：2010.9.10

  The multistep catalytic process using designer cells, either added as freshly prepared suspensions or as stable lyophilized powder, and click reaction can be performed in one pot. The sequence of four reactions allows the production of both enantiomers of β‐hydroxytriazoles with high enantiomeric excess.

  使用设计器细胞的多步催化过程，既可以作为新鲜制备的悬浮液添加，也可以作为稳定的冻干粉末添加，然后单击反应可以在一锅中进行。四个反应的顺序允许生产具有高对映体过量的β-羟基三唑的两种对映体。
• Carbon isotope labeling of carbamates by late-stage [¹¹C], [¹³C] and [¹⁴C]carbon dioxide incorporation
  作者：Antonio Del Vecchio、Alex Talbot、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Gianluca Destro、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d0cc05031h

  日期：——

  late-stage [11C], [13C] and [14C]carbon isotope labeling of cyclic carbamates is reported. This protocol allows the incorporation of carbon dioxide, the primary source of carbon-14 and carbon-11 radioisotopes, in a direct, cost-effective and sustainable manner. A disconnection/reconnection strategy, involving ring opening/isotopic closure, was also implemented.

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。
• A fast procedure for the preparation of vicinal azidoalcohols using polymer supported reagents
  作者：Eugênia Cristina Souza Brenelli、José Afrânio Brenelli、Raquel Cristina Laranjeira Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.023

  日期：2005.7

  Several vicinal azidoalcohols were prepared in good to high yield and purity, starting from aryl α-haloketones, using reagents supported on a macroporous ion exchange resin. This is a fast and new approach to aryl azidoalcohols.

  使用大孔离子交换树脂上负载的试剂，从芳基α-卤代酮开始，以高至高收率和高纯度制备了几种邻位叠氮基醇。这是制备芳基叠氮醇的一种快速而新的方法。
• One pot ‘click’ reactions: tandem enantioselective biocatalytic epoxide ring opening and [3+2] azide alkyne cycloaddition
  作者：Lachlan S. Campbell-Verduyn、Wiktor Szymański、Christiaan P. Postema、Rudi A. Dierckx、Philip H. Elsinga、Dick B. Janssen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b919434g

  日期：——

  Halohydrin dehalogenase (HheC) can perform enantioselective azidolysis of aromatic epoxides to 1,2-azido alcohols which are subsequently ligated to alkynes producing chiral hydroxy triazoles in a one-pot procedure with excellent enantiomeric excess.

  卤代醇脱卤酶（HheC）能够对芳香环氧化物进行立体选择性叠氮化作用，生成1,2-叠氮醇，随后与炔烃缩合，在一步反应中高效地合成具有高对映体纯度的手性羟基三氮唑。
• Chemoenzymatic Resolution of β-Azidophenylethanols by<i>Candida antarctica</i>and their Application for the Synthesis of Chiral Benzotriazoles
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Gliseida Z. Melgar、Cristiano Raminelli、André L. M. Porto、Alex H. Jeller

  DOI：10.5935/0103-5053.20130181

  日期：——

  The kinetic resolutions of (±)-β-azidophenylethanols were carried out using lipase from Candida antarctica, and enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols and their corresponding (S)-β-azidophenylethyl acetates were obtained in good enantiomeric excesses (up to > 99%). The enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols were subjected to cyclization reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。