(R)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷 | 78038-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: (2R)-2-(4-nitrophenyl)oxirane
• 英文别名: 2‐(4‐nitrophenyl)oxirane；(R)-(-)-2-(4-nitrophenyl)oxirane；(R)-(-)-(4-nitrophenyl)oxirane；(R)-2-(4-nitro-phenyl)-oxirane；(R)-(4-nitro-phenyl)-oxirane；(R)-2-(4-nitrophenyl)oxirane
• CAS: 78038-43-4
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: YKIUTLHCSNCTDZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷 在 halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD₁ 、 sodium bromide 作用下， 生成 (R)-(-)-2-溴-1-(对硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective and Regioselective Biocatalytic Azidolysis of Aromatic Epoxides

  摘要：

  [figure: see text] The halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 catalyzed the highly enantioselective and beta-regioselective azidolysis of (substituted) styrene oxides. By means of kinetic resolutions the remaining epoxide and the formed azido alcohol could be obtained in very high ee. In a large scale conversion, the decrease in yield and selectivity due to the uncatalyzed chemical side reaction could be overcome by slow addition of azide.

  DOI：

  10.1021/ol0067540
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 葡萄糖 作用下， 反应 5.0h， 以59.6%的产率得到(R)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Engineered P450pyr monooxygenase for asymmetric epoxidation of alkenes with unique and high enantioselectivity

  摘要：

  P450pyr单加氧酶的三重突变体（P450pyrTM）作为首个展现出高（R）对映选择性和高转化率的酶，催化了几种对位取代苯乙烯的环氧化反应，其底物范围广泛，并对非共轭的1,1-二取代烯烃——2-甲基-3-苯基-1-丙烯，以及环烯烃——N-苯氧羰基-1,2,5,6-四氢吡啶的环氧化反应表现出高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46675b

文献信息

• Engineered P450pyr monooxygenase for asymmetric epoxidation of alkenes with unique and high enantioselectivity
  作者：Aitao Li、Ji Liu、Son Q. Pham、Zhi Li

  DOI：10.1039/c3cc46675b

  日期：——

  A triple mutant of P450pyr monooxygenase (P450pyrTM) catalysed the epoxidation of several para-substituted styrenes as the first enzyme showing high (R)-enantioselectivity and high conversion, demonstrated a broad substrate range, and showed high enantioselectivity for the epoxidation of an unconjugated 1,1-disubstituted alkene, 2-methyl-3-phenyl-1-propene, and a cyclic alkene, N-phenoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine, respectively.

  P450pyr单加氧酶的三重突变体（P450pyrTM）作为首个展现出高（R）对映选择性和高转化率的酶，催化了几种对位取代苯乙烯的环氧化反应，其底物范围广泛，并对非共轭的1,1-二取代烯烃——2-甲基-3-苯基-1-丙烯，以及环烯烃——N-苯氧羰基-1,2,5,6-四氢吡啶的环氧化反应表现出高对映选择性。
• Synthesis of Chiral Bitetralin-strapped “Twin Coronet” Porphyrins. Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Styrene Derivatives
  作者：Yoshinori Naruta、Nobuo Ishihara、Fumito Tani、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1933

  日期：1991.11

  “Twin-coronet” porphyrins bearing optically active 1,1′-bitetrahydronaphthalene derivatives on the both faces of the porphyrin were prepared as enantioselective oxidation catalysts modeling on cytochrome P-450s. The eclipsed isomer of the corresponding iron(III) porphyrins catalyzed epoxidation of styrenes substituted with electron-withdrawing groups in high e.e. (61–89%) and high product selectivity

  在卟啉的两个面上带有光学活性 1,1'-双四氢萘衍生物的“双冠”卟啉被制备为模拟细胞色素 P-450 的对映选择性氧化催化剂。相应的铁 (III) 卟啉的失色异构体在高 ee (61–89%) 和高产物选择性下催化被吸电子基团取代的苯乙烯的环氧化。
• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Biomimetic Non-Heme Iron-Catalyzed Epoxidation of Challenging Terminal Alkenes Using Aqueous H2O2 as an Environmentally Friendly Oxidant
  作者：Fingerhut、Vargas-Caporali、Leyva-Ramírez、Juaristi、Tsogoeva

  DOI：10.3390/molecules24173182

  日期：——

  Catalysis mediated by iron complexes is emerging as an eco-friendly and inexpensive option in comparison to traditional metal catalysis. The epoxidation of alkenes constitutes an attractive application of iron(III) catalysis, in which terminal olefins are challenging substrates. Herein, we describe our study on the design of biomimetic non-heme ligands for the in situ generation of iron(III) complexes

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。
• Exploration of the biocatalytic potential of a halohydrin dehalogenase using chromogenic substrates
  作者：Jeffrey H Lutje Spelberg、Lixia Tang、Marc van Gelder、Richard M Kellogg、Dick B Janssen

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00222-7

  日期：2002.6

  Halohydrin dehalogenases are bacterial enzymes that catalyse the reversible formation of epoxides from vicinal halohydrins. A spectrophotometric assay for halohydrin dehalogenases based on the absorption difference between the halohydrin para-nitro-2-bromo-1-phenylethanol and the epoxide para-nitrostyrene oxide was developed. The enantioselectivity of ring-closure reactions catalysed by three different

  卤代醇脱卤酶是细菌酶，其催化来自邻位卤代醇的环氧化物的可逆形成。建立了一种基于卤代醇对-硝基-2-溴-1-苯基乙醇与环氧化物对-硝基-苯乙烯氧化物之间的吸收差异的分光光度法测定卤代醇脱卤酶的方法。三种不同的卤代醇脱卤酶催化的闭环反应的对映选择性可以根据反应曲线的形状来估算。通过从卤代醇脱卤酶催化的开环反应的评价放射形土壤杆菌AD1证实，除了氯-和Br - ，亲核试剂如N 3 -，CN -和NO 2 -也被接受为开环对位硝基苯乙烯氧化物。与这些亲核试剂的开环反应导致高度对映选择性的动力学拆分，这扩大了由卤代醇脱卤酶催化的合成有价值的转化的范围。