1-acetoxy-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethane | 90844-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethane
• 英文别名: 1-Acetoxy-2-brom-1-<4-nitro-phenyl>-ethan；<1-p-Nitrophenyl-2-brom-ethyl>-acetat；1-Acetoxy-2-brom-1-(4-nitro-phenyl)-ethan；[2-Bromo-1-(4-nitrophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 90844-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: GSCRNMRCXIFASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethane 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 192.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的苯乙基卤代醇乙酸盐的酶促动力学拆分：研究与合理化案例

  摘要：

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110819
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-acetoxy-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-adrenergic blockers (R)-(−)-nifenalol and (S)-(+)-sotalol via a highly efficient resolution of a bromohydrin precursor

  摘要：

  (R)- and (S)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol are precursors of important P-adrenergic receptor blocking drugs (R)-nifenalol and (S)-sotalol, respectively. Both were obtained in enantiomeric pure forms via a single highly efficient enzymatic transesterification reaction of (+/-)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol using immobilized lipase PS-C-II (E > 1000; concn 200 g/L), while PS lipase completely failed to react. On the other hand, the hydrolytic method also produced enantiorich precursors though relatively less efficient (PS-C-II, E = 5.1). Out of all the approaches employed the transesterification method proved to be the most efficient. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.016

文献信息

• Synthesis of β-adrenergic blockers (R)-(−)-nifenalol and (S)-(+)-sotalol via a highly efficient resolution of a bromohydrin precursor
  作者：Munish Kapoor、Naveen Anand、Khursheed Ahmad、Surrinder Koul、Swapandeep S. Chimni、Subhash C. Taneja、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.016

  日期：2005.2

  (R)- and (S)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol are precursors of important P-adrenergic receptor blocking drugs (R)-nifenalol and (S)-sotalol, respectively. Both were obtained in enantiomeric pure forms via a single highly efficient enzymatic transesterification reaction of (+/-)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol using immobilized lipase PS-C-II (E > 1000; concn 200 g/L), while PS lipase completely failed to react. On the other hand, the hydrolytic method also produced enantiorich precursors though relatively less efficient (PS-C-II, E = 5.1). Out of all the approaches employed the transesterification method proved to be the most efficient. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，