2-(2-methylbenzoyl)benzothiophene | 74882-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methylbenzoyl)benzothiophene
• 英文别名: benzo[b]thiophene-2-yl(o-tolyl)methanone；benzo[b]thiophen-2-yl(o-tolyl)methanone；1-Benzothiophen-2-yl-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 74882-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: GEAGSENAOQKIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylbenzoyl)benzothiophene 在 锌 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-甲基苄基)苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  致癌多环烃的噻吩类似物。各种芳酰基甲基苯并[ b ]噻吩的Elbs热解

  摘要：

  描述了通过邻甲基化的芳酰基苯并[ b ]噻吩的Elbs环脱水反应合成苯并萘噻吩9和10以及苯并噻吩噻吩14-17。讨论了环化过程中噻吩环重排的发生以及温度对同时进行的环脱水过程的影响。发现这些缩聚噻吩中的几种在小鼠中具有致癌性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210217
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩 在 四氯化锡 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-methylbenzoyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  致癌多环烃的噻吩类似物。各种芳酰基甲基苯并[ b ]噻吩的Elbs热解

  摘要：

  描述了通过邻甲基化的芳酰基苯并[ b ]噻吩的Elbs环脱水反应合成苯并萘噻吩9和10以及苯并噻吩噻吩14-17。讨论了环化过程中噻吩环重排的发生以及温度对同时进行的环脱水过程的影响。发现这些缩聚噻吩中的几种在小鼠中具有致癌性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210217

文献信息

• Synthesis of 2-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes via Cu-Catalyzed α-C–H Functionalization of 2-Halochalcones Using Xanthate
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00462

  日期：2017.4.7

  An efficient protocol is described for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes from easily accessible 2-iodochalcones through α-C–H functionalization using Cu(OAc)2 catalyst and xanthate as sulfur source. Less reactive 2-bromochalcones also yielded the corresponding 2-acylbenzothiophenes in good yield. The reaction proceeds via in situ incorporation of sulfur followed by copper-catalyzed cyclization

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes from 3-(2-iodophenyl)-1-arylpropan-1-ones and potassium sulfide under aerobic conditions
  作者：Zhilei Zheng、Liang Chen、Cheng Qian、Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Jianbing Liu、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02315h

  日期：——

  A method was developed for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes via a copper-catalyzed sulfuration of 3-(2-iodophenyl)-1-arylpropan-1-ones with K₂S.

  通过铜催化的3-(2-碘苯基)-1-芳基丙酮与K₂S进行硫化合成2-酰基苯并[b]噻吩的方法已经开发。
• Clark, Peter David; Clarke, Kenneth; Ewing, David F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 677 - 685
  作者：Clark, Peter David、Clarke, Kenneth、Ewing, David F.、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK P. D.; CLARKE K.; EWING D. F.; SCROWSTON R. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 3, 677-685
  作者：CLARK P. D.、 CLARKE K.、 EWING D. F.、 SCROWSTON R. M.

  DOI：——

  日期：——
• CROISY, A.;MISPELTER, J.;LHOSTE, J. -M.;ZAJDELA, F.;JACQUIGNON, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 353-359
  作者：CROISY, A.、MISPELTER, J.、LHOSTE, J. -M.、ZAJDELA, F.、JACQUIGNON, P.

  DOI：——

  日期：——