benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione | 479-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
• 英文别名: naphtho[2,3-b]benzofuran-6,11-dione；Naphtho[3,2-b][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 479-11-8
• 化学式: C₁₆H₈O₃
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KJJCDKMDOSESJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione 在 氢碘酸 作用下， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 101,106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

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• Synthesis of carbazoloquinone derivatives and their antileukemic activity via modulating cellular reactive oxygen species
  作者：Natsumi Suematsu、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Taro Udagawa、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.038

  日期：2019.8

  Carbazoloquinone alkaloids are of great interest as privileged structures for anticancer drug molecules. The purpose of this study was to investigate the structure-activity relationships of carbazoloquinone derivatives as anticancer agents. A series of carbazoloquinones including murrayaquinone A, koeniginequinones A and B, and related analogues were therefore prepared. Palladium-catalyzed intramolecular

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• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione via One-pot Remote Anionic Fries Rearrangement and Metalation Reaction
  作者：Claudio C. Lopes、Mariangela S. Azevedo、Glaucia B. Alves、Jari N. Cardoso、Rosangela S. Lopes

  DOI：10.1055/s-2004-822357

  日期：——

  The use of a lithiation reaction to transform the bromo-arylcarbamate 8a into the corresponding benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione (2) is described.

  描述了一种锂化反应，将溴代芳基氨基甲酸酯 8a 转化为相应的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮 (2)。
• Efficient Synthesis of Dihydrofurans with Sulfide Groups by Ceric(IV) Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cycloaddition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Vinyl Sulfides. Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione and First Total Synthesis of Millettocalyxins C and Pongamol Methyl Ether
  作者：Yong Rok Lee、Keon Yong Kang、Gun Joon Lee、Won Kyong Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41023

  日期：——

  Ceric(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyls to vinyl sulfides afforded substituted dihydrofurans with sulfide groups in moderate yields. This new synthetic method has been applied to thesynthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione and furanoflavone natural products such as millettocalyxins C and pongol methyl ether.

  Ceric(IV) 硝酸铵介导的 1,3-二羰基与乙烯基硫化物的氧化环加成反应以中等收率提供了具有硫化物基团的取代二氢呋喃。这种新的合成方法已应用于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮和呋喃黄酮类天然产物如小米花萼素C、凤梨甲醚的合成。
• A Single-Step Palladium-Catalysed Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i>]Benzofuran-6,11-Diones and 2-(Hydroxyphenyl)Naphthalene-1,4-Diones
  作者：Binjie Gu、Xiaoli Yu、Zhaojun Xu、Feng Pan、Dawei Wang

  DOI：10.3184/174751917x15045169836235

  日期：2017.10

  Palladium-catalysed competitive three-component C–H functionalisation reactions and cascade coupling ring-closing reactions of quinones with iodophenols in dihaloalkanes are described. During initial attempts to conduct C–H functionalisation reactions of quinones with iodophenols in dihaloalkanes, surprisingly a three-component C–H functionalisation reaction was discovered. Furthermore, as the reaction

  描述了钯催化的竞争性三组分 C-H 官能化反应和醌与二卤代烷烃中的碘酚的级联偶联闭环反应。在最初尝试在二卤代烷烃中进行醌与碘酚的 C-H 官能化反应时，令人惊讶地发现了三组分 C-H 官能化反应。此外，随着氯醌与碘酚反应的进行，实现了另一种令人惊讶的与闭环的级联偶联。这提供了萘并[2,3-b]苯并呋喃-6,11-二酮的高效单步合成。