dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-glutarate | 114131-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-glutarate
• 英文别名: dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) glutarate；dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)glutarate；2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pentanedioic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentanedioate
• CAS: 114131-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: MOQNIHGQYUBHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-glutarate 在 ammonium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-Hydroxy-6,7,8-trimethoxy-1-methyl-isoquinolin-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强心剂。一系列异喹啉-3-醇衍生物的合成和正性活性。

  摘要：

  制备了一系列异喹啉-3-醇衍生物（II）作为临床强心药贝马龙酮（ORF 16600，I）的类似物。尽管在许多方面，II的强心活性的结构要求与贝马龙酮相似，但仍需注意系列之间的某些差异。我们的结构活性研究表明，II对烷氧基取代作用的敏感性不如I，并且更重要的是，与I相比，烷基，卤素或烷烃羧酸衍生物对II进行的4取代增强了II的心脏活性，其中类似的取代消除了活性。确定了收缩力（CF）增加与环状核苷酸磷酸二酯酶组分III（PDE-III）对标题化合物的抑制之间的线性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00402a020
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-glutarate
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase

  摘要：

  具有一般式##STR1##的3-异喹啉醇化合物表现出强心、肾血管扩张和磷酸二酯酶Ⅲ活性，在治疗心脏疾病方面具有药理活性。描述了合成和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US04822800A1

文献信息

• KANOJIA, RAMESH M.;PRESS, JEFFERY B.;LEVER, O. WILLIAM, JR.;WILLIAMS, LOU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1363-1368
  作者：KANOJIA, RAMESH M.、PRESS, JEFFERY B.、LEVER, O. WILLIAM, JR.、WILLIAMS, LOU+

  DOI：——

  日期：——
• US4822800A
  申请人：——

  公开号：US4822800A

  公开（公告）日：1989-04-18
• US4880817A
  申请人：——

  公开号：US4880817A

  公开（公告）日：1989-11-14
• Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04822800A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Substituted 3-isoquinolinol compounds of the general formula ##STR1## that exhibit cardiotonic, renal vasodilating and phosphodiesterase fraction III properties are pharmacologically active in the treatment of cardiac conditions. Methods for synthesizing and using those compounds are described.

  具有一般式##STR1##的3-异喹啉醇化合物表现出强心、肾血管扩张和磷酸二酯酶Ⅲ活性，在治疗心脏疾病方面具有药理活性。描述了合成和使用这些化合物的方法。
• Cardiotonic agents. Synthesis and inotropic activity of a series of isoquinolin-3-ol derivatives
  作者：Ramesh M. Kanojia、Jeffery B. Press、O. William Lever、Louella Williams、James J. McNally、Alfonso J. Tobia、Robert Falotico、John B. Moore

  DOI：10.1021/jm00402a020

  日期：1988.7

  acid derivatives enhances cardiotonic activity in II in contrast to I, wherein analogous substitution eliminated activity. A linear correlation between contractile force (CF) increase and cyclic nucleotide phosphodiesterase fraction III (PDE-III) inhibition by the title compounds was determined. The isoquinoline derivatives were characteristically short-acting cardiotonic agents with good potency and

  制备了一系列异喹啉-3-醇衍生物（II）作为临床强心药贝马龙酮（ORF 16600，I）的类似物。尽管在许多方面，II的强心活性的结构要求与贝马龙酮相似，但仍需注意系列之间的某些差异。我们的结构活性研究表明，II对烷氧基取代作用的敏感性不如I，并且更重要的是，与I相比，烷基，卤素或烷烃羧酸衍生物对II进行的4取代增强了II的心脏活性，其中类似的取代消除了活性。确定了收缩力（CF）增加与环状核苷酸磷酸二酯酶组分III（PDE-III）对标题化合物的抑制之间的线性关系。