methyl (R)-2-hydroxyheptanoic acid | 78672-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxyheptanoic acid
• 英文别名: (R)-Methyl-2-hydroxyheptanoate；Methyl (2r)-2-hydroxyheptanoate
• CAS: 78672-89-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZKBFAXBOTWDLBL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxyheptanoic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-4-methyl-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-acetoxyheptanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (R)-2-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of hydroxycarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a043

文献信息

• Shafiq, Nusrat; Ali, Liaqat; Riaz, Naheed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 4, p. 704 - 712
  作者：Shafiq, Nusrat、Ali, Liaqat、Riaz, Naheed、Khatoon, Tasneem、Touseef, Muhammad Imran、Jabbar, Abdul、Tareen, Rasool Bakhsh、Saleem, Muhammad

  DOI：——

  日期：——
• MIDLAND, M. H.;LEE, P. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 19, 3933-3934
  作者：MIDLAND, M. H.、LEE, P. E.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of hydroxycarboxylic acids
  作者：M. Mark Midland、Penny E. Lee

  DOI：10.1021/jo00332a043

  日期：1981.9
• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-Phaseolinic acid
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01941-7

  日期：1996.11

  (+)- and (−)-Phaseolinic acid (1) have been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 26 (or ent-26) by a three step sequence involving lactonization, epimerization at C3, and oxidative cleavage. 26 was obtained as a single enantiomer using a Nicholas-Schreiber reaction.

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。