1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 1193314-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• CAS: 1193314-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClFN₂
• 分子量: 226.681
• InChiKey: NLRUCNFHLCYFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine 、 5-氯靛红 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,3R)-5',7-dichloro-6-fluoro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydrospiro[β-carboline-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺四氢 β-咔啉（螺吲哚酮）：一类新的强效口服有效化合物，用于治疗疟疾。

  摘要：

  描述了一系列螺四氢 β-咔啉的抗疟原虫活性。外消旋螺氮杂吲哚 (1) 是从野生型恶性疟原虫的表型筛选中鉴定出来的，体外 IC(50) 为 90 nM。介绍了优化 1 到化合物 20a (IC(50) = 0.2 nM) 的构效关系，包括识别活性 1R、3S 对映异构体和消除代谢负担。该系列药代动力学特征的改进在伯氏疟原虫感染的疟疾小鼠模型中转化为卓越的口服功效，在该模型中，五只小鼠中有四只每天服用 30 毫克/千克的剂量，完全治愈。

  DOI：

  10.1021/jm100410f
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5-fluoro-3-(2-nitro-propenyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  螺四氢 β-咔啉（螺吲哚酮）：一类新的强效口服有效化合物，用于治疗疟疾。

  摘要：

  描述了一系列螺四氢 β-咔啉的抗疟原虫活性。外消旋螺氮杂吲哚 (1) 是从野生型恶性疟原虫的表型筛选中鉴定出来的，体外 IC(50) 为 90 nM。介绍了优化 1 到化合物 20a (IC(50) = 0.2 nM) 的构效关系，包括识别活性 1R、3S 对映异构体和消除代谢负担。该系列药代动力学特征的改进在伯氏疟原虫感染的疟疾小鼠模型中转化为卓越的口服功效，在该模型中，五只小鼠中有四只每天服用 30 毫克/千克的剂量，完全治愈。

  DOI：

  10.1021/jm100410f

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：ANG Shi Hua

  公开号：US20090275560A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  这项发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。具体来说，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫、间日疟原虫、疟原虫、卵形疟原虫、克氏锥虫等引起的感染方面具有用途，以及像唐氏锥虫属的寄生虫，例如唐氏锥虫等。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• [EN] CHEMICAL PROCESS FOR PREPARING SPIROINDOLONES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE POUR LA PRÉPARATION DE SPIROINDOLONES ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013139987A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to processes and intermediates useful for the manufacture of spiroindolone compounds such as (1'R,3'S)-5,7'-dichloro-6'-fluoro-3'-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3, 4-b]indol]-2-one and salts and hydrates and solvates thereof.

  本发明涉及用于制造螺环吲哚酮类化合物的过程和中间体，例如（1'R,3'S）-5,7'-二氯-6'-氟-3'-甲基-2',3',4',9'-四氢螺环[吲哚-3,1'-哌啶[3,4-b]吲哚]-2-酮及其盐、水合物和溶剂化合物。
• Chemical Process for Preparing Spiroindolones and Intermediates Thereof
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150045562A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to processes and intermediates useful for the manufacture of spiroindolone compounds such as (1′R,3′S)-5,7′-dichloro-6′-fluoro-3′-methyl-2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[indoline-3,1′-pyrido[3,4-b]indol]-2-one and salts and hydrates and solvates thereof.

  本发明涉及用于制造螺环吲哚酮类化合物的过程和中间体，如(1′R,3′S)-5,7′-二氯-6′-氟-3′-甲基-2′,3′,4′,9′-四氢螺[吲哚-3,1′-吡啶[3,4-b]吲哚]-2-酮及其盐、水合物和溶剂化合物。
• Organic compounds
  申请人：Ang Shi Hua

  公开号：US08399453B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example. Leishmania donovani. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  该发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。特别地，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫（Plasmodium falciparum，Plasmodium vivax，Plasmodium malariae，Plasmodium ovale），克氏锥虫（Trypanosoma cruzi）和利什曼原虫（例如利什曼原虫唐氏体）等感染方面具有用处。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。
• [EN] SPIRO-INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO-INDOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009132921A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  本发明涉及具有有趣的药物特性的有机化合物。特别地，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫（Plasmodium falciparum、Plasmodium vivax、Plasmodium malariae、Plasmodium ovale）、克氏锥虫（Trypanosoma cruzi）和利什曼原虫属（例如利什曼原虫（Leishmania donovani））引起的感染方面非常有用。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。