3-propyl-δ-valerolactol | 10413-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-propyl-δ-valerolactol
• 英文别名: 5-hydroxy-octanal cyclohemiacetal；6-propyl-tetrahydro-pyran-2-ol；6-Propyloxan-2-ol；6-propyloxan-2-ol
• CAS: 10413-09-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MNGKKXNULWENEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.984 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-δ-valerolactol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-辛内酯
  参考文献：
  名称：

  半缩醛的光诱导自由基硼化通过C–C键断裂

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131867
• 作为产物：
  描述：

  1,5-辛内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3-propyl-δ-valerolactol
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Oudenone的生物合成研究。图2.在放射线虫的培养物中，α-二酮，开放链前体合成并酶环化成Oudenone的过程。

  摘要：

  事实表明，α-二酮4是真菌代谢产物oudenone（1a和1b）的开链生物合成前体。将4的（2）H标记的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物与放射线虫的生长培养物一起孵育后，将4完整掺入到1中。与实验数据相一致，描述了六酮化合物4的形成及其酶环化为oudenone（1）的生物合成方案。所提出的4比1环化的机理类似于“聚环氧化物级联”模型，该模型先前与聚醚抗生素的生物合成有关。

  DOI：

  10.1021/jo9901135

文献信息

• Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vlad,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, # 4, p. 673 - 675
  作者：Vlad,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photo-induced radical borylation of hemiacetals via C–C bond cleavage
  作者：Qianyi Liu、Jianning Zhang、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131867

  日期：2021.1

  In this study, we reported a photo-induced radical borylation of hemiacetal derivatives via C–C bond cleavage. This transformation can be realized under mild conditions with simple reaction settings and irradiation of visible light. A series of substrates, including both cyclic and linear hemiacetal derivatives, were effectively transformed to the borylation product in moderate to good yields. Finally

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。
• Studies on the Biosynthesis of the Fungal Metabolite Oudenone. 2. Synthesis and Enzymatic Cyclization of an α-Diketone, Open-Chain Precursor into Oudenone in Cultures of <i>Oudemansiella </i><i>r</i><i>adicata</i>
  作者：Youla S. Tsantrizos、Xianshu Yang、Andrew McClory

  DOI：10.1021/jo9901135

  日期：1999.9.1

  biosynthetic scheme for the formation of the hexaketide 4 and its enzymatic cyclization into oudenone (1), consistent with the experimental data, is described. The proposed mechanism for the cyclization of 4 to 1 is analogous to the "polyepoxide cascade" model, which has been previously implicated in the biosynthesis of polyether antibiotics.

  事实表明，α-二酮4是真菌代谢产物oudenone（1a和1b）的开链生物合成前体。将4的（2）H标记的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物与放射线虫的生长培养物一起孵育后，将4完整掺入到1中。与实验数据相一致，描述了六酮化合物4的形成及其酶环化为oudenone（1）的生物合成方案。所提出的4比1环化的机理类似于“聚环氧化物级联”模型，该模型先前与聚醚抗生素的生物合成有关。