N-benzyl-4-hydroxyoctanamide | 127839-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-4-hydroxyoctanamide
• CAS: 127839-84-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: ZCWDKJQJNBOIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-hydroxyoctanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 1-benzyl-2-butylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酸促进氨基醇与酰胺缩醛的环脱水†

  摘要：

  描述了一种方便的酸促进的环化方案，用于从氨基醇形成氮杂杂环。该反应涉及使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADA）作为羟基的活化剂。使用该方案，可以以高产率到高产率合成具有各种取代基的吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra10625c
• 作为产物：
  描述：

  丙位辛内酯 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-4-hydroxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  酸促进氨基醇与酰胺缩醛的环脱水†

  摘要：

  描述了一种方便的酸促进的环化方案，用于从氨基醇形成氮杂杂环。该反应涉及使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADA）作为羟基的活化剂。使用该方案，可以以高产率到高产率合成具有各种取代基的吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra10625c

文献信息

• Efficient Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、Nathan C. Thacker、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja710492q

  日期：2008.3.1

  (>95%) and enantioselective (93-99% ee) rhodium-catalyzed hydroboration with pinacolborane (PinBH) using simple chiral monophosphite or phosphoramidite ligands in combination with Rh(nbd)2BF4. The most effective ligands identified are phosphoramidite 4, derived from BINOL and N-methylaniline, and phosphite 5c, prepared from the (4'-tert-butyl)phenyl TADDOL analogue and phenol. For example, (E)-3-hexenoic

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，
• Facile Synthesis of Optically Active .GAMMA.-Lactones via Lipase-catalyzed Reaction of 4-Substituted 4-Hydroxybutyramides.
  作者：Yassufumi MATSUMURA、Teruko ENDO、Mituo CHIBA、Hidemichi FUKAWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.48.304

  日期：——

  afford (S)-succinic acid monoester and unreacted (R)-4-hydroxybutyramide derivative, which were separated easily by treatment with an alkaline solution. Both enantiomers were converted easily to optically active gamma-substituted gamma-butyrolactones.

  外消旋的4-取代的4-羟基丁酰胺与琥珀酸酐的脂肪酶催化的酯交换反应对映选择性地进行，得到（S）-琥珀酸单酯和未反应的（R）-4-羟基丁酰胺衍生物，通过用碱溶液处理容易地分离它们。两种对映异构体均易于转化为光学活性的γ-取代的γ-丁内酯。
• Combination of Novozym 435–Catalyzed Hydrolysis and Mitsunobu Reaction for Production of (<i>R</i>)-<font>γ</font>-Lactones
  作者：Yasutaka Shimotori、Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1080/00397910903134618

  日期：2010.5.11

  Chiral -lactones of both enantiomers were synthesized with more than 90% optical purities. The key step was Novozym 435-catalyzed hydrolysis of racemic N-benzyl-4-acetoxyalkylamides. Additionally, because (R)--lactones are predominant in apricot, mango, peach, passion fruit, and strawberry, synthesis was attempted using only one enantiomer selectively. The (R)-enantimer was synthesized with more than 80% total yield and more than 90% optical purity by a combination of Novozym 435-catalyzed hydrolysis and the Mitsunobu reaction.
• Synthesis of (<i>S</i>)-<font>γ</font>-Lactones with a Combination of Lipase-Catalyzed Resolution and Mitsunobu Reaction
  作者：Yasutaka Shimotori、Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1080/00397910802546177

  日期：2009.4.7

  Six kinds of (S)--lactones [e.g., (S)--decalactone, (S)--undecalactone, and (S)--jasmolactone] were synthesized with 71-88% yields and 97% optical purities by combining lipase-catalyzed resolution with the Mitsunobu reaction.
• TAKAHATA, HIROKI;OHKURA, ETSUKO;IKURO, KAZUMI;YAMAZAKI, TAKAO, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 285-292
  作者：TAKAHATA, HIROKI、OHKURA, ETSUKO、IKURO, KAZUMI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——