5-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑 | 65004-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 65004-20-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: CMYVEXGSBPBJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-咔唑-9-基)-N-苯基苯胺 、 5-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-(9H-carbazol-9-yl)-4'-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole Derivative, Light-Emitting Element Material, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种具有双极性质的新型材料。另一个目的是提供一种具有宽带隙的噁二唑衍生物。另一个目的是减少发光元件、发光装置和电子设备的功耗。本发明提供了由通式（1）表示的噁二唑衍生物。在公式中，Ar1代表一个带有6到10个碳原子的环中取代或未取代芳基基团，A代表一个取代或未取代的苯基基团，R11至R15和R21至R25独立地表示氢、具有1到4个碳原子的烷基基团、带有6到10个碳原子的环中取代或未取代的芳基基团和取代或未取代的9H-咔唑-9-基团之一。

  公开号：

  US20100240902A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-Brom-benzoyl>-benzamidin 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 5-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  A metal-free tandem approach to prepare structurally diverse N-heterocycles: synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and pyrimidinones

  摘要：

  N-杂环化合物，即1,2,4-噁二唑和2,6-二取代嘧啶-4-酮，已经在无金属条件下通过酰胺与芳香羧酸和芳香丙炔酸的一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c4nj00361f

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®): an efficient reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：John Kallikat Augustine、Veeramani Vairaperumal、Sharmila Narasimhan、Padma Alagarsamy、Anbarasi Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.114

  日期：2009.11

  Propylphosphonic anhydride (T3P®) has been demonstrated to be an efficient and mild reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles from carboxylic acids.

  丙基膦酸酐（T3P ®）已经以实例阐述是高效和温和的试剂为一锅合成的1,2,4-恶二唑，1,3,4-恶二唑，和选自羧酸1,3,4-噻二唑。
• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 75. A CONVENIENT SYNTHESIS OF OXADIAZOLES BY PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION AND CYCLIZATION OF DIARYLIODONIUM SALTS AND AMIDOXIMES
  作者：Tao Zhou、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-120002699

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles were prepared in one-pot procedure in moderate yields via the palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium salts with amidoximes under one atmosphere of carbon monoxide followed by intramolecular dehydrative cyclization.

  摘要 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是在一氧化碳气氛下通过钯催化的二芳基碘鎓盐与酰胺肟的羰基化，然后进行分子内脱水环化，以中等产率的一锅法制备的。
• One-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted-1,2,4-oxadiazoles using <i>gem</i>-dibromomethylarenes
  作者：Kambappa Vinaya、Ganganahalli K. Chandrashekara、Prasanna D. Shivaramu

  DOI：10.1139/cjc-2018-0333

  日期：2019.9

  1,2,4-Oxadiazole is one of the most promising heterocyclic ring systems in medicinal chemistry. In the present paper, we report the method for an efficient one-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted 1,2,4-oxadiazoles using a two-component reaction of gem-dibromomethylarenes with amidoximes in good yields. In this method, gem-dibromomethylarenes are used as benzoic acid equivalents for the efficient synthesis of aryl-substituted 1,2,4-oxadiazoles. It is anticipated that this methodology will have versatile applications in the practical syntheses of various molecules of both medicinal and material chemistry importance.

  1,2,4-噁二唑是药物化学中最有前景的杂环环系统之一。在本文中，我们报道了一种高效的一锅法合成3,5-二芳基取代的1,2,4-噁二唑的方法，该方法利用双溴甲基芳烃与酰胺肟的两组分反应，在良好产率下合成。在这种方法中，双溴甲基芳烃被用作苯甲酸的等效物，用于高效合成芳基取代的1,2,4-噁二唑。预计这种方法将在实际合成具有药物和材料化学重要性的各种分子中具有多种应用。