(1RS)-(1-furan-2-yl-but-3-ynyloxy)-trimethyl-silane | 897381-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1RS)-(1-furan-2-yl-but-3-ynyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)but-3-ynoxy-trimethylsilane
• CAS: 897381-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: QEQGYRFHAVRINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-(1-furan-2-yl-but-3-ynyloxy)-trimethyl-silane 在 ruthenium trichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2RS,6RS,8SR)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Furanyl spiroketals as stereochemical relays in the synthesis of 1,9-anti diols: synthesis of insect pheromones

  摘要：

  A suite of spiroketal insect pheromones (15 and 17a-d) has been synthesised in good yield and with very high levels of diastereoselectivity via furanyl spiroketals. Remote asymmetric induction is achieved under thermodynamic control. The use of furanyl spiroketals as temporary scaffolds in the synthesis of 1,9-anti diols has been demonstrated with the synthesis of the swede midge pheromone (2S, 10S)-2, 10-diacetoxyundecane 1. The enzymatic resolution of a C-2 symmetric 1,9-anti diol was used as a confirmation of diastereomeric purity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.004
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(2-furyl)but-3-yn-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(1RS)-(1-furan-2-yl-but-3-ynyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Furanyl spiroketals: thermodynamic control of remote asymmetry

  摘要：

  (A)(E,E)-2-烷基-8-呋喃基-1·7-氧双环的二聚烯 (1a-i) 以良好的产率和极高的异构体选择性从前酯 (2a-e) 和炔烃 (3a,b) 生成。该反应采用乙炔配位、氢化、解丝状化和酸催化环合/平衡。 (c) 2006 爱思酷出版。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.135