2-(4-溴苯基)-噁唑-4-甲醛 | 55327-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-噁唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-oxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-oxazolecarboxaldehyde；2-(p-Bromphenyl)-4-formyl-oxazol；2-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 55327-32-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: JDCOUYSTLSKOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-噁唑-4-甲醛 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(p-Bromphenyl)-4-formyl-5-brom-oxazol
  参考文献：
  名称：

  杂环，XXXIX。2-芳基-4-甲酰基恶唑与索姆莱特反应的表示

  摘要：

  描述了2-芳基-4-氯甲基-恶唑和2-芳基-4-氯甲基-5-溴-恶唑在直接和间接Sommelet反应条件下的行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080904
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-4-(氯甲基)-1,3-恶唑 生成 2-(4-溴苯基)-噁唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂环，XXXIX。2-芳基-4-甲酰基恶唑与索姆莱特反应的表示

  摘要：

  描述了2-芳基-4-氯甲基-恶唑和2-芳基-4-氯甲基-5-溴-恶唑在直接和间接Sommelet反应条件下的行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080904

文献信息

• Thermal Rearrangement of Azido Ketones into Oxazoles via Azirines: One-Pot, Metal-Free Heteroannulation to Functionalized 1,3-Oxazoles
  作者：Shailesh R. Shah、Sudhanva S. Navathe、Amol G. Dikundwar、Tayur N. Guru Row、Andrea T. Vasella

  DOI：10.1002/ejoc.201201269

  日期：2013.1

  α-Azidoacetophenones were converted into 2-aryl-1,3-oxazole-4-carbaldehydes through rearrangement of the carbon framework upon exposure to DMF/POCl3. The unprecedented rearrangement occurs via alkenyl azides and 2H-azirines. A mechanism for this unusual reaction was proposed and evidenced.

  α-叠氮基苯乙酮暴露于 DMF/POCl3 后，通过碳骨架的重排转化为 2-芳基-1,3-恶唑-4-甲醛。前所未有的重排通过烯基叠氮化物和 2H-氮丙啶发生。提出并证实了这种不寻常反应的机制。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL ISOXAZOLE SULFONAMIDES<br/>[FR] BIPHENYL ISOXAZOLYL SULFONAMIDES, SUBSTITUES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1997029748A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Compounds of formula (I) inhibit the activity of endothelin. The symbols are defined as follows: R1, R2, R3 and R4 are each directly bonded to a ring carbon and are each independently (a) hydrogen; (b) alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, aryloxy, aralkyl or aralkoxy, any of which may be substituted with Z1, Z2 and Z3; (c) halo; (d) hydroxyl; (e) cyano; (f) nitro; (g) -C(O)H or -C(O)R5; (h) -CO2H or -CO2R5; (i) -Z4-NR6R7; (j) -Z4-N(R10)-Z5-NR8R9; or (k) R3 and R4 together may also be alkylene or alkenylene, either of which may be substituted with Z1, Z2 and Z3, completing a 4- to 8-membered saturated, unsaturated or aromatic ring together with the carbon atoms to which they are attached; and the remaining symbols are as defined in the specification.(FR) Les composés de la formule (I) inhibent l'activité de l'endothéline. Dans cette formule, chaque groupe R1, R2, R3 et R4 est lié directement à un carbone de cycle et représente, d'une manière indépendante : (a) un hydrogène; (b) un alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, cycloalkyle, cycloalkyl-alkyle, cycloalcényle, cycloalcényl-alkyle, aryle, aryloxy, aralkyle ou aralcoxy, qui peuvent tous être substitués par Z1, Z2 et Z3: (c) halo; (d) hydroxyle; (e) cyano; (f) nitro; (g) -C(O)H ou -C(O)R5; (h) -CO2H ou -CO2R5; (i) -Z4-NR6R7; (j) -Z4-N(R10)-Z5-NR8R9; ou (k) R3 et R4 peuvent former ensemble un alkylène ou un alcénylène (éventuellement substitués par Z1, Z2 et Z3) formant avec les atomes de carbone auxquels il est fixé, un cycle à 4 - 8 éléments, saturé, insaturé ou aromatique. La signification des autres symboles est donnée dans la description.

  化合物式（I）的化合物能够抑制内皮素的活性。符号定义如下：R1、R2、R3和R4都直接结合在环碳上，且分别独立地表示：（a）氢；（b）烷基，烯基，炔基，氧烷基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，环烯基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷基或芳氧基烷基，其中任何一种都可以用Z1、Z2和Z3取代；（c）卤素；（d）羟基；（e）氰基；（f）硝基；（g）-C（O）H或-C（O）R5；（h）-CO2H或-CO2R5；（i）-Z4-NR6R7；（j）-Z4-N（R10）-Z5-NR8R9；或（k）R3和R4也可以相互结合成为烷基或烯基，其中任何一种都可以用Z1、Z2和Z3取代，与它们附着的碳原子一起形成4-8元饱和、不饱和或芳香环；其余符号如说明书所定义。
• Substituted isoxazole sulfonamides and their use as endothelin antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0702012B1

  公开（公告）日：2003-10-15
• EP0921800A4
  申请人：——

  公开号：EP0921800A4

  公开（公告）日：2000-12-06
• SUBSTITUTED BIPHENYL ISOXAZOLE SULFONAMIDES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0921800A1

  公开（公告）日：1999-06-16