trans-2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol | 15619-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: trans-2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 15619-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: FYUMDRYSARJNRU-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid 、 trans-2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-Methoxy-3,4-methylenedioxycinnamyl 3',4',5'-trimethoxyphenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the seeds of Hernandia ovigera L. VIII. Syntheses of (.+-.)-desoxypodophyllotoxin and (.+-.)-.BETA.-peltatin-A methyl ether.

  摘要：

  (±)-去氧鬼臼毒素(2)是Hernandia ovigera L.种子中的主要成分，以及结构类似的苯基四氢萘木脂素(±)-β-peltatin-A甲基醚(3)，它们具有2,3-反式，3,4-顺式构型，根据合成Hernandin(1)的方法进行了合成。合成过程采用了相应的4-苯基-1,2-二氢萘内酯(9和10)，随后裂解内酯部分得到不饱和的羟基酸(11和12)。接下来的氢化和环化步骤使用对甲苯磺酸，得到了2,3-反式，3,4-顺式和2,3-顺式，3,4-顺式的木脂素(2和13或者3和14)，这些产物通过制备薄层色谱法进行了分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.192

文献信息

• DALLACKER, FRANZ;HOLSCHBACH, MARKUS;KONINGS, A. W. T., CHEM.-ZTG., 114,(1990) N, C. 1-5
  作者：DALLACKER, FRANZ、HOLSCHBACH, MARKUS、KONINGS, A. W. T.

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, TATSUHIKO;TANOGUCHI, MARIKO;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, CHEM. AND PHARM. BULL. , 39,(1991) N, C. 192-194
  作者：KASHIMA, TATSUHIKO、TANOGUCHI, MARIKO、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——