2-tert-Butyl-1,1-dimethyl-ethylentricarboxylat | 41502-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butyl-1,1-dimethyl-ethylentricarboxylat
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O,1-O-dimethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 41502-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: ADTPMOUBRPMETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-1,1-dimethyl-ethylentricarboxylat 在 sodium periodate 、 锂硼氢 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 1R-cis-caronaldehyde t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid促进了1-Seleno-2-silylethene与三羰基取代的烯烃的[2 +1]环加成反应。

  摘要：

  已经研究了在路易斯酸存在下1-硒-2-甲硅烷基1与高度亲电的三羰基取代的烯烃的反应。1-（苯基硒代）-2-（三甲基甲硅烷基）乙烯（1a）与三（烷氧羰基）烯烃2或1,1-双（烷氧羰基）-2-酰基烯烃3在ZnBr（2）存在下于- 30℃仅产生顺式取代的环丙烷。顺式立体化学的起源归因于ZnBr（2）配位的亲电烯烃向1的向向加成路径。高官能化的硒和硅取代的环丙烷产品在制备有用的合成中间体20中的应用还证明了拟除虫菊酯类杀虫剂。

  DOI：

  10.1021/jo9622486
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基)丙二酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-Butyl-1,1-dimethyl-ethylentricarboxylat
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性 5-亚乙基乙内酰脲作为类似物开发的灵感

  摘要：

  摘要 许多天然存在的5-亚乙基乙内酰脲及其衍生物表现出广泛的生物活性；这一特点激励我们准备类似物。14 种具有 5-亚乙基乙内酰脲核心结构的类似物由现成的组分合成，产率高达 82%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1467457

文献信息

• On the homo Diels-Alder reaction of substituted norbornadienes as a possible route to longicyclene.
  作者：T.Ross Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95829-0

  日期：1973.1
• Intramolecular reactions of 1-allylic 2,2-dimethyl ethylenetricarboxylates
  作者：Barry B. Snider、David M. Roush、Thomas A. Killinger

  DOI：10.1021/ja00514a026

  日期：1979.9
• Highly stereoselective radical addition to a trisubstituted alkene by low temperature photolysis of thiohydroxamic esters
  作者：Daniel M Scott、Andrew T McPhail、Ned A Porter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88852-8

  日期：1990.1
• Catalytic Enantioselective Friedel−Crafts/Michael Addition Reactions of Indoles to Ethenetricarboxylates
  作者：Shoko Yamazaki、Yuko Iwata

  DOI：10.1021/jo052041p

  日期：2006.1.1

  The Friedel-Crafts reaction is an important reaction for the formation of new C-C bonds. Recently, catalytic enantioselective Friedel-Crafts reaction of alkylidene malonates has been reported. However, the substituents in alkylidene malonates are limited. To explore new substituents such as carboxyl and carbonyl groups, catalytic enantioselective Friedel-Crafts reactions of reactive ethenetricarboxylates and acyl-substituted methylenernalonates I were investigated. The reaction of 1 with indoles in the presence of catalytic amounts of chiral bisoxazoline copper(II) complex (10%) in THF at room temperature gave alkylated products in high yields and up to 95% ee. The enantioselectivity can be explained by the secondary orbital interaction on approach of indole to the less hindered side of the 1-Cu(II)-ligand complex.
• SCOTT, DANIEL M.;MCPHAIL, ANDREW T.;PORTER, NED A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1679-1682
  作者：SCOTT, DANIEL M.、MCPHAIL, ANDREW T.、PORTER, NED A.

  DOI：——

  日期：——