3-(1-hydroxyethyl)-1-tosylpyrrole | 152171-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)-1-tosylpyrrole
• 英文别名: 1-[1-(p-tolylsulfonyl)pyrrol-3-yl]ethanol；1-(1-Tosylpyrrol-3-yl)ethanol；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]ethanol
• CAS: 152171-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: YGDNJZVLDLPYSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-1-tosylpyrrole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 六氟苯 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts反应合成（±）-γ-瓜环烷

  摘要：

  摘要 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589067
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1-hydroxyethyl)-1-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Dearomative Rautenstrauch Rearrangement: Enantioselective Access to Cyclopenta[b]indoles

  摘要：

  A highly enantioselective dearomative Rautenstrauch rearrangement catalyzed by cationic (S)-DTBM-Segphosgold(I) is reported. This reaction provides a straightforward method to prepare enantioenriched cyclopenta[b]indoles. These: studies show vast difference in enantioselectivity in the reactions of propargyl acetates and propargyl acetals in the chiral ligand-controlled Rautenstrauch reaction.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00613

文献信息

• Pyrroles substituted by oligonucleotides
  申请人：Mandrand Bernard

  公开号：US20060189555A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to novel pyrrole derivatives of the formula (I) which make it possible to immobilize and address oligonucleotides by electropolymerization. Said invention also relates to thus produced electroactive polymers and to methods for using them for detecting, identifying and dosing analytes in a sampe. (I) wherein R 1 is one type of oligonucleotide, Y is S or O, X is a spacer arm selected from —(CH 2 )—O—, —(CH 2 )PO—[(CH 2 ) 2 —O] q —, —(CH2 )r ; —CO—NR—(CH 2)r -0-, —CH 2r —NCH 3 —(CH 2 ) r —O—, —CH 2 ) r CO—NR′—[CH 2 ) 2 —O] s —, —(CH 2 ) r NCH 3 [(CH 2 ) 2 —O]S—, R′ is H or CH 3 , n is an integer number ranging from 1 to 5, p is an integer number ranging from 1 to 2, q is an integer number ranging from 1 to 4, r is an integer number ranging from 1 to 3, r′ is an integer number ranging from 1 to 3, s is an integer number ranging from 1 to 3, n, p, q, r, r′ and s are identical or different, a pyrrole cycle is substituted in a position 2, 3, 4 or 5.

  该发明涉及公式（I）的新型吡咯衍生物，可以通过电聚合固定和寻址寡核苷酸。该发明还涉及因此产生的电活性聚合物，以及使用它们用于检测、鉴定和定量样品中的分析物的方法。在公式（I）中，R1是一种类型的寡核苷酸，Y是S或O，X是从—（CH2）—O—、—（CH2）PO—（（CH2）2—O）q—、—（CH2）r；—CO—NR—（CH2r）-O-、—CH2r—NCH3—（CH2）r—O—、—CH2rCO—NR′—（CH2）2—O）s—、—（CH2）rNCH3（（CH2）2—O）S—中选择的间隔臂，R′是H或CH3，n是从1到5的整数，p是从1到2的整数，q是从1到4的整数，r是从1到3的整数，r′是从1到3的整数，s是从1到3的整数，n、p、q、r、r′和s是相同或不同的，吡咯环在位置2、3、4或5上被取代。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Bisindoles - Scope and Derivatizations
  作者：Christina Retich、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201701502

  日期：2018.1.10

  library of various novel biologically active bisindoles with different substitution patterns was synthesized. Electro‐withdrawing groups on the starting material led to the formation of Povarov‐type structures. Furthermore we could successfully demonstrate that consecutive reactions like cross couplings, reductions or even click reactions on bisindoles are feasible.

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。
• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 3-vinylpyrroles
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.228

  日期：2009.11

  cycloaddition reactions with maleimides and benzoquinones, followed by isomerization to give tetrahydroindoles in good yields. Dehydrogenation with activated MnO2 in refluxing toluene gave the corresponding indoles in fair to good yields. Detosylation via saponification or with magnesium in refluxing methanol gave the N‐H indoles in moderate to good yields. This method for formation of indoles is both convergent

  ñ - p甲苯磺酰基-3-乙烯基吡咯后行内-addition [4 + 2]与马来酰亚胺和苯醌环加成反应，随后异构化，得到tetrahydroindoles以良好的收率。在回流的甲苯中用活化的MnO 2脱氢得到相应的吲哚，收率中等至良好。通过皂化或与镁在回流的甲醇中进行脱甲苯磺酰化，可得到中等收率的N- H吲哚。这种形成吲哚的方法既收敛又通用，并且使用方便地制备的起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• Direct Bioisostere Replacement Enabled by Metallaphotoredox Deoxydifluoromethylation
  作者：Edna Mao、Cesar N. Prieto Kullmer、Holt A. Sakai、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.3c14460

  日期：2024.2.28

  alternative would be to directly convert a functional group into its corresponding bioisostere at a late stage. Herein, we report the realization of this approach through the conversion of aliphatic alcohols into the corresponding difluoromethylated analogues via the merger of benzoxazolium-mediated deoxygenation and copper-mediated C(sp3)–CF2H bond formation. The utility of this method is showcased in a variety

  用相应的生物等排体替换官能团是药物发现活动中广泛采用的一种策略，它允许药物化学家在保持效力的同时改善候选物的 ADME 特性。然而，生物等排体的掺入通常需要对潜在候选物进行长时间的从头再合成，这代表了其更广泛评估的瓶颈。另一种方法是在后期直接将官能团转化为相应的生物等排体。在此，我们报道了通过苯并噁唑介导的脱氧和铜介导的 C（sp3）-CF2H 键形成的合并，将脂肪醇转化为相应的二氟甲基化类似物来实现这种方法。该方法的实用性在各种复合醇和药物化合物中得到展示。
• Synthesis of 3-vinylpyrrole
  作者：Roberta Settambolo、Raffaello Lazzaroni、Tommaso Messeri、Michele Mazzetti、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo00079a040

  日期：1993.12