1-(2-vinylphenyl)propan-1-one | 52095-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-vinylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Propionylstyrol；o-propionylstyrene；1-(2-ethenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 52095-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WHHWFVIPLLAZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-vinylphenyl)propan-1-one 在 磷酸二苯酯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 2-氨基-3-甲基-5-苯基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-乙基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  通过 C–C 激活启用烯烃的 1,1-插入无应变酮的分子内单碳同系化

  摘要：

  在这里，我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程，通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明，正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的，然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00716
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙烯基苯基)-1-丙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1-(2-vinylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C–C 激活启用烯烃的 1,1-插入无应变酮的分子内单碳同系化

  摘要：

  在这里，我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程，通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明，正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的，然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00716

文献信息

• New derivatives of an aminoketone
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0200942A2

  公开（公告）日：1986-11-12

  A new aminoketone derivative having a central muscle relaxant activity which is represented by the following general formula: wherein R1 and are the groups defined as I, II or III below, one of R2 and R3 is a hydrogen atom and the other is a lower alkyl group; n is 0 when R1 is I or II, and it is 0 or 1 when R1 is III: I: R1 is a group selected from the groups ① to ⑦ mentioned below and ① a group of the formula ② a group of the formula (wherein R5 is a fluorine atom, a bromine atom, a lower alkoxyl group, a lower alkyl group, hydroxyl group, CH2=CH-, a phenyl group or ③ a group of the formula (wherein R6 is a halogen atom, a lower alkyl group, (wherein R4 is a trihalogenomethyl group), CH2=CH- or phenyl group), (Continuation next page) ④ a group of the formula (wherein both R7 and R8 each are halogen atoms, lower alkyl groups, lower alkoxyl groups or hydrogen atoms), ⑤ a group of the formula (wherein R9 and R10 each are halogen atoms, lower alkyl groups or lower alkoxyl group, and R10 is a substituent at the position 4 or 5 of the phenyl ring), ⑥ a group of the formula (wherein R9 is a lower alkoxyl group, a lower alkyl group or a halogen atom; R" is a substituent at the position 2 or 3 of the phenyl ring, and is a lower alkyl group, a lower alkoxyl group or a hydroxyl group; and R12 is a substituent at the position 5 or 6 of the phenyl ring, and is a lower alkyl group or a halogen atom), and ⑦ a group of the formula (wherein R9 is a lower alkoxyl group, a lower alkyl group or a halogen atom; R13 is a lower alkyl group, a lower alkoxyl group or a hydroxyl group; and R14 is a lower alkyl group or a lower alkoxyl group, provided that R14 is a lower alkoxyl group when R9 is a lower alkoxyl group at the position 4 of the phenyl ring): II: R' is a group selected from the groups ① or ② mentioned below and ① a group of the formula (wherein R15 and R16 each are lower alkyl groups or lower alkoxyl groups; and R" is a hydrogen atom or a lower alkoxyl group, provided that one of R15 and R16 is a lower alkoxyl group when R17 is a lower alkoxyl group), ② a group of the formula (wherein R'6 and R16 each are lower alkyl groups or lower alkoxyl groups and R18 is a lower alkyl group, provided that R'6 is a substituent at the position 3 or 4): III: R1 is a group selected from the groups ①,②,③ or ④ mentioned below and is a group of the formula ① a group of the formula (wherein R20 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group), a group of the formula (wherein R21 is a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group), ③ a group of the formula (wherein R22 is a lower alkoxyl group), and ④ a group of the formula (wherein R23 is a halogen atom or a lower alkyl group, R24 and R25 each are lower alkyl groups, and R26 is a lower alkyl group or a lower alkoxyl group), its pharmaceuticatly acceptable salt and a process for manufacturing thereof.

  一种具有中枢性肌肉松弛活性的新型氨基酮衍生物，其通式如下： 其中 R1 和 是下面定义为Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ的基团，R2和R3中的一个是氢原子，另一个是低级烷基；当R1是Ⅰ或Ⅱ时，n为0，当R1是Ⅲ时，n为0或1：Ⅰ：R1 是选自下述基团①至⑦的基团，且 式中的一个基团 式中的一个基团 (其中 R5 是氟原子、溴原子、低级烷氧基、低级烷基、羟基、CH2=CH-、苯基或 式中的一个基团 (其中 R6 为卤素原子、低级烷基、 (其中 R4 为三卤代甲基）、CH2=CH- 或苯基），（下页接上文） 式中的一个基团 (其中 R7 和 R8 各为卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或氢原子）、 式中的一个基团 (其中 R9 和 R10 各为卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，且 R10 是位于苯环第 4 或第 5 位的取代基）、 式中的一个基团 (其中 R9 是低级烷氧基、低级烷基或卤素原子；R "是位于苯环第 2 或第 3 位的取代基，并且是低级烷基、低级烷氧基或羟基；R12 是位于苯环第 5 或第 6 位的取代基，并且是低级烷基或卤素原子），以及 ⑦ 式中的基团 式中的一个基团 (其中 R9 是低级烷氧基、低级烷基或卤原子；R13 是低级烷基、低级烷氧基或羟基；R14 是低级烷基或低级烷氧基，条件是当 R9 是位于苯环第 4 位的低级烷氧基时，R14 是低级烷氧基）： II：R'是选自下述基团①或②的基团，且 式中的一个基团 (其中 R15 和 R16 各为低级烷基或低级烷氧基；R "为氢原子或低级烷氧基，条件是当 R17 为低级烷氧基时，R15 和 R16 中的一个为低级烷氧基）、 式中的一个基团 (其中 R'6 和 R16 均为低级烷基或低级烷氧基，R18 为低级烷基，条件是 R'6 是位于 3 或 4 位的取代基）： III：R1 是选自下述基团①、②、③或④的基团，且 是式 式中的一个基团 (其中 R20 是氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基、 低级烷基或低级烷氧基）、 式中的一个基团 (其中 R21 为卤素原子、低级烷基或低级烷氧基）、 式中的一个基团 (其中 R22 为低级烷氧基），以及 式中的一个基团 (其中 R23 为卤原子或低级烷基，R24 和 R25 分别为低级烷基，R26 为低级烷基或低级烷氧基）的基团、其药学上可接受的盐及其制造方法。
• Synthesis and activity of 2-methyl-3-aminopropiophenones as centrally acting muscle relaxants
  作者：A Shiozawa、K Narita、G Izumi、S Kurashige、K Sakitama、M Ishikawa

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88213-4

  日期：1995.1

  Some novel 2-methyl-3-aminopropiophenones were synthesized and their centrally acting muscle relaxant activities were evaluated for an inhibitory effect on the flexor reflex in rats. The structure-activity relationships are discussed. In this series, 2-methyl-3-pyrrolidino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propan-1-one (28) showed significant centrally acting muscle relaxant activity. In addition, the activities of each enantiomer (28-(S) and (R)) were studied along with their acute toxicities. Compound 28-(R) was found to exhibit more potent activity and weaker acute toxicity than 28-(S). Accordingly, compound 28-(R) (NK433) is under development as a novel centrally acting muscle relaxant.
• Preparation, Characterization, and X-ray Structure of the 1:1 Complex of <i>o</i>-Acetylstyrene and Carbonylbis(triphenylphosphine)ruthenium. A New Catalyst for the Copolymerization of Acetophenone and 1,3-Divinyltetramethyldisiloxane
  作者：Ping Lu、Jyri Paulasaari、Kevin Jin、Robert Bau、William P. Weber

  DOI：10.1021/om9708541

  日期：1998.2.1

  Treatment of dihydridocarbonyltris(triphenylphosphine)ruthenium with a stoichiometric amount of styrene, followed by addition of o-acetylstyrene leads to a 1:1 complex of o-acetylstyrene and carbonylbis(triphenylphosphine)ruthenium. This species has been fully characterized and its structure determined by X-ray crystallography. This 1:1 complex is able to-catalyze the copolymerization of acetophenone and 1,3-divinyltetramethyldisiloxane.
• US5057535A
  申请人：——

  公开号：US5057535A

  公开（公告）日：1991-10-15
• US5103022A
  申请人：——

  公开号：US5103022A

  公开（公告）日：1992-04-07