N-p-toluenesulfonyl-3-vinylpyrrole | 152171-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-3-vinylpyrrole
• 英文别名: 1-tosyl-3-vinyl-1H-pyrrole；3-vinyl-1-tosylpyrrole；N-tosyl 3-vinylpyrrole；N-tosyl-3-vinylpyrrole；1-Tosyl-3-vinyl-pyrrole；3-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 152171-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: FSVCVGMMPPJMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-3-vinylpyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  双吲哚的不对称有机催化合成–范围和衍生化

  摘要：

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701502
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-1-tosylpyrrole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-p-toluenesulfonyl-3-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过3-乙烯基吡咯的Diels-Alder反应获得吲哚

  摘要：

  ñ - p甲苯磺酰基-3-乙烯基吡咯后行内-addition [4 + 2]与马来酰亚胺和苯醌环加成反应，随后异构化，得到tetrahydroindoles以良好的收率。在回流的甲苯中用活化的MnO 2脱氢得到相应的吲哚，收率中等至良好。通过皂化或与镁在回流的甲醇中进行脱甲苯磺酰化，可得到中等收率的N- H吲哚。这种形成吲哚的方法既收敛又通用，并且使用方便地制备的起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.228

文献信息

• Synthesis of (±)-γ-Lycorane by Using an Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Bao Doan、Xin Tan、Chin Ang、Roderick Bates

  DOI：10.1055/s-0036-1589067

  日期：2017.10

  Abstract A total synthesis of γ-lycorane has been achieved by employing N-tosylpyrrole as a key building block. The synthesis employs both an intermolecular and an intramolecular Friedel–Crafts reaction, as well as a completely diastereoselective hydrogenation of a late-stage pyrrole intermediate. A total synthesis of γ-lycorane has been achieved by employing N-tosylpyrrole as a key building block

  摘要 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Azidocarbonylation of Alkenes via a Cooperative Strategy
  作者：Ming Li、Feng Yu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01812

  日期：2017.11.17

  alkene activation and palladium-catalyzed carbonylation was demonstrated as an efficient strategy for the difunctionalization of alkenes. A variety of β-azido carboxylic esters were obtained from mono- and 1,1-disubstituted terminal alkenes with excellent regioselectivities. In addition, the introduced azido group can be reduced to an amine group, providing a facile access to β-amino acid derivatives

  已经开发了一种新型的烯烃分子间β-叠氮羰基化反应，其中碘（III）介导的烯烃活化和钯催化的羰基化相结合被证明是烯烃双官能化的有效策略。从单-和1,1-二取代的末端烯烃获得了多种具有优异区域选择性的β-叠氮基羧酸酯。另外，引入的叠氮基可被还原成胺基，提供了从简单烯烃容易地获得β-氨基酸衍生物的途径。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes: Efficient Access of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Jiashun Cheng、Xiaoxu Qi、Ming Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.5b00719

  日期：2015.2.25

  palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation of alkenes has been developed in which the employment of hypervalent iodine reagent can accelerate the intermolecular aminopalladation, which thus provides the successful catalytic transformation. The current transformation presents one of the most convenient methods to generate β-amino acid derivatives from simple alkenes.

  开发了一种新型钯催化烯烃分子间氨基羰基化，其中使用高价碘试剂可以加速分子间氨基钯化，从而提供成功的催化转化。当前的转化提供了从简单烯烃生成 β-氨基酸衍生物的最方便的方法之一。
• Enantioselective Trifluoromethylalkynylation of Alkenes via Copper-Catalyzed Radical Relay
  作者：Liang Fu、Song Zhou、Xiaolong Wan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07436

  日期：2018.9.5

  A novel enantioselective copper-catalyzed trifluoromethylalkynylation of styrenes, proceeding through a radical relay process, is described herein, which affords structurally diverse CF3-containing propargylic compounds in good yield with excellent enantioselectivities under very mild conditions. In addition, the reaction features wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover,

  本文描述了通过自由基中继过程进行的苯乙烯的新型对映选择性铜催化三氟甲基炔基化，其在非常温和的条件下以良好的收率和优异的对映选择性提供结构多样的含 CF3 炔丙基化合物。此外，该反应底物范围广，官能团耐受性好。此外，三氟甲基炔基化产物可以很容易地转化为合成有用的手性末端炔烃、丙二烯、Z-烯烃以及 修饰的非甾体抗炎药。
• S_N2′ Boron-Mediated Mitsunobu Reactions - A New One-Pot Three-Component Synthesis of Substituted Enamides and Enol Benzoates
  作者：Fabienne Berrée、Nicolas Gernigon、Alain Hercouet、Chia Hui Lin、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800965

  日期：2009.1

  The conversion of (3-hydroxy-1-propen-1-yl)boronates to substituted enamides and enol benzoates is readily achieved in a one-pot procedure consisting of a regiocontrolled Mitsunobu reaction with convenient nucleophiles, followed by allylboration of aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)