(E)-dec-1-en-3-yn-1-ylbenzene | 73349-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dec-1-en-3-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: (1E)-1-phenyldec-1-en-3-yne；(E)-1-phenyl-dec-1-en-3-yne；(E)-1-phenyldec-1-en-3-yne；(E)-dec-1-en-3-ynylbenzene；E-dec-1-en-3-ynylbenzene；(1E)-1-decen-3-ynylbenzene；[(E)-dec-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 73349-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: VPHXJFMMNPHNHD-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dec-1-en-3-yn-1-ylbenzene 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 三乙氧基硅烷 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E,3E)-deca-1,3-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-Cycloalkenes and (E,E)-cycloalkadienes by ring closing diyne- or enyne–yne metathesis/semi-reduction

  摘要：

  A concise, practical and stereoselective entry into macrocyclic (E)-alkenes is outlined comprising a sequence of ring closing alkyne metathesis (RCAM), trans-selective hydrosilylation of the resulting cycloalkynes catalyzed by [Cp*Ru(MeCN)(3)]PF6, and a protodesilylation of the ensuing vinylsilanes with AgF in aq. THF/MeOH. Moreover, the first examples of intramolecular enyne-yne metathesis reactions catalyzed by the Schrock alkylidyne complex (tBUO)(3)W drop CCMe3 are reported; the resulting cyclic enynes can be converted along similar lines into the corresponding (E,E)-configured 1,3-dienes in good overall yields. Cycloalkyne 4 and the (E)-configured cyclic olefins 6 and 21 were characterized by X-ray crystallography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.042
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1-(tributylstannyl)dec-1-en-3-yne 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(E)-dec-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Alkynylstannanes with Migration of the Stannyl Group

  摘要：

  在以PBu3配位的钌络合物的催化作用下，炔基锡烷（R1C≡CSnBu3）可以接受端炔（R2C≡CH）的加成，伴随锡基团的1,2-迁移，生成(E)-和(Z)-1-三丁基锡基丁-1-烯-3-炔（Bu3SnC(R1)=CHC≡CR2）。可以使用具有芳香和/或脂肪族取代基的各种底物组合，立体化学结果主要取决于这些取代基的性质。脂肪族端炔的反应具有立体选择性，且炔基锡烷上的取代基R1决定构型：R1为烷基时得到E构型，R1为芳基时得到Z构型。相比之下，芳基乙炔的反应产生立体异构体的混合物，与炔基锡烷上取代基R1的性质无关。由钌络合物和炔基锡烷经锡基团迁移生成的钌-β-锡基亚甲基络合物可能是关键中间体，它们接受端炔的C-H键加成生成相应的锡基烯炔。DFT计算清楚地表明，在形成钌-β-锡基亚甲基络合物时，锡基团的1,2-迁移比配位端炔的相应1,2-氢迁移更容易进行。文中还基于计算讨论了取代基对立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1963

文献信息

• A polystyrene supported [PdCl–(SeCSe)] complex: a novel, reusable and robust heterogeneous catalyst for the Sonogashira synthesis of 1,2-disubstituted alkynes and 1,3-enynes
  作者：Elmira Mohammadi、Barahman Movassagh

  DOI：10.1039/c8nj01042k

  日期：——

  g−1). The PS[PdCl–SeCSe] catalytic activity has been evaluated in the Sonogashira coupling of diverse aryl halides with aromatic and aliphatic terminal alkynes. It was also noted that less reactive and inexpensive aryl bromides and aryl chlorides have been successfully cross-coupled with terminal alkynes using low catalyst loading. Moreover, the developed methodology is effective for the stereoselective

  3,5-双（（苯基硒基甲基）甲基）苯酚已通过多步合成从市售的5-羟基间苯二甲酸合成为新型SeCSe夹钳型预配体。然后，使用包括FT-IR，SEM / EDX，TG / DTG和XPS在内的不同技术，制备并表征了聚苯乙烯负载的SeCSe钳形配体及其相应的钯配合物。通过ICP分析确定的掺入聚合物基质中的钯的量为3.64wt％（0.34mmol g -1））。在各种芳基卤化物与芳族和脂族末端炔烃的Sonogashira偶联中，已评估了PS [PdCl–SeCSe]的催化活性。还应注意的是，使用低催化剂负载量，已成功地将反应性较低且价格便宜的芳基溴化物和芳基氯化物与末端炔烃进行了交叉偶联。而且，开发的方法对于取代的1，3-烯炔的立体选择性制备是有效的。
• The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3-Aliphatic-Substituted Indoles and Pyrroles
  作者：Malcolm P. Huestis、Lina Chan、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.201006381

  日期：2011.2.7

  enynes with N‐aryl ureas (X=NR2) and N‐vinylacetamides (X=C(O)Me), affording the corresponding 2‐alkenylindoles and 2‐alkenylpyrroles in good yield. Simple hydrogenation delivers the C2/C3‐aliphatic‐substituted indole or pyrrole (see scheme).

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。
• An Amine-Assisted Ionic Monohydride Mechanism Enables Selective Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation with Ethanol: From Elementary Steps to Catalysis
  作者：Zhidao Huang、Yulei Wang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c01472

  日期：2021.3.31

  protonolysis of the Ir–C(vinyl) bond. Instead, mechanistic data are consistent with an anion-involved alcoholysis pathway involving ionization of (NCP)IrCl(vinyl) via EtOH-for-Cl substitution and reversible protonation of Cl– ion with an Ir(III)-bound EtOH, followed by β-H elimination of the ethoxy ligand and C(vinyl)–H reductive elimination. The use of an amine is key to the monohydride mechanism by promoting

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是
• Palladium(<scp>II</scp> ) Chloride and a (Dipyridin-2-ylmethyl)amine-Derived Palladium(<scp>II</scp> ) Chloride Complex as Highly Efficient Catalysts for the Synthesis of Alkynes in Water or in NMP and of Diynes in the Absence of Reoxidant
  作者：Juan Gil-Moltó、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200500319

  日期：2005.10

  (dipyridin-2-ylmethyl)amine-derived palladium chloride complex 1 and PdCl2 are efficient catalysts for cross-coupling reactions between terminal alkynes and aryl iodides or bromides under modified Sonogashira–Cassar–Heck conditions. The alkynylation can be performed under copper-free conditions in water at reflux or at room temperature under air with pyrrolidine as base and tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)

  (二吡啶-2-基甲基)胺衍生的氯化钯配合物1和PdCl2是在改性Sonogashira-Cassar-Heck条件下末端炔烃与芳基碘化物或溴化物之间交叉偶联反应的有效催化剂。炔基化反应可以在无铜条件下在回流水中或在室温空气中以吡咯烷为碱和四正丁基溴化铵 (TBAB) 作为添加剂进行，TONs 高达 7 × 104 和 TOFs(h– 1) 高达 6666。末端炔烃也可以在无铜和无胺条件下在 NMP 中在 110 °C 或室温下芳基化，四正丁基乙酸铵 (TBAA) 作为碱，TON 高达 2 × 105 和 TOFs (h–1) 高达 66 666。一般而言，配合物 1 作为催化剂的效率略高于 PdCl2，并在连续五次运行后保持相同的活性。或者，这些炔化过程可以在微波加热条件下进行。在无磷烷条件下，末端炔烃与相应的 1,3-二炔烃的均偶联使用（二吡啶-2-基甲基）胺衍生的氯化钯络合物 1 或 PdCl2
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (<i>E</i>)-Olefins
  作者：Satoshi Hyuga、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.809

  日期：1988.5.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane is a useful precursor for the synthesis of (E)-olefins by the stepwise cross-coupling reaction with organozinc chlorides and then with organic halides in the presence of a base, both catalyzed by Pd complex.

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。