(2S)-2-{[1-(benzyloxy)vinyl]amino}-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylbutanamide | 177839-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[1-(benzyloxy)vinyl]amino}-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylbutanamide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 177839-62-2
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 410.586
• InChiKey: RXEXCCQWMVYHSK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[1-(benzyloxy)vinyl]amino}-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl (1S,2R)-1-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-2-hydroxy-undec-3-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  均神经酰胺，新型神经酰胺类似物的合成及其对海马神经元生长的影响缺乏。

  摘要：

  描述了一系列新的D-赤型-高同酰胺酰胺类似物的合成。研究了几种综合方法。可以从L-高丝氨酸中成功合成同质神经酰胺作为手性结构单元，并从保护的Weinreb-酰胺中获得关键的中间体。进行了具有庚基侧链以及鞘氨醇部分中的苯基残基（而不是天然存在的十三烷基侧链）的短链类似物的合成。研究了均神经酰胺15-17和24逆转伏马菌素B（1）对轴突生长的抑制作用的潜力。不幸的是，由于缺乏对葡糖基高酰胺的新陈代谢，所测试的化合物均未显示出任何生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo011062q
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-高丝氨酸内酯 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-2-{[1-(benzyloxy)vinyl]amino}-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  纯手性β-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了从N -Cbz-L-高丝氨酸内酯开始，通过形成保留了原始α-碳手性的α-氨基芳基，烯基或炔基酮，有效合成γ-芳基或烷基取代的β-氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00518-7

文献信息

• A novel approach to homochiral β-amino acids
  作者：Masahiko Seki、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00518-7

  日期：1996.4

  An efficient synthesis of γ-aryl or alkyl substituted β-amino acids starting from N-Cbz-L-homoserine lactone via the formation of α-amino aryl, alkenyl or alkynyl ketones with the original α-carbon chirality retained as such is described.

  描述了从N -Cbz-L-高丝氨酸内酯开始，通过形成保留了原始α-碳手性的α-氨基芳基，烯基或炔基酮，有效合成γ-芳基或烷基取代的β-氨基酸的方法。
• Synthesis of Homoceramides, Novel Ceramide Analogues, and Their Lack of Effect on the Growth of Hippocampal Neurons
  作者：Steven De Jonghe、Inge Lamote、Krishnan Venkataraman、Swetlana A. Boldin、Ulrik Hillaert、Jef Rozenski、Chris Hendrix、Roger Busson、Denis De Keukeleire、Serge Van Calenbergh、Anthony H. Futerman、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo011062q

  日期：2002.2.1

  The synthesis of a new series of D-erythro-homoceramide analogues is described. Several synthetic approaches were investigated. Homoceramides can be successfully synthesized from L-homoserine as chiral building block and a protected Weinreb-amide as a key intermediate. The synthesis of short-chain analogues with a heptyl side chain, as well as with a phenyl residue in the sphingoid part (instead of

  描述了一系列新的D-赤型-高同酰胺酰胺类似物的合成。研究了几种综合方法。可以从L-高丝氨酸中成功合成同质神经酰胺作为手性结构单元，并从保护的Weinreb-酰胺中获得关键的中间体。进行了具有庚基侧链以及鞘氨醇部分中的苯基残基（而不是天然存在的十三烷基侧链）的短链类似物的合成。研究了均神经酰胺15-17和24逆转伏马菌素B（1）对轴突生长的抑制作用的潜力。不幸的是，由于缺乏对葡糖基高酰胺的新陈代谢，所测试的化合物均未显示出任何生物活性。