(E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylseleno)propanamide | 1196684-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylseleno)propanamide
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenyl-2-phenylselanylpropanamide
• CAS: 1196684-54-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂Se
• 分子量: 428.433
• InChiKey: IFHKHLSCOUVJNS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylseleno)propanamide 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-3-benzoyl-1-tert-butyl-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的PhSe基团转移自由基环化反应合成γ-丁内酰胺，并以二苯二硒化为促进剂形式合成（±）-异氰尿素

  摘要：

  我们已经开发出了一种通过光诱导PhSe基团转移自由基环化反应来构建氮杂环的策略。从N-烯基α-PhSeβ-酮酰胺制备的反式-α，β-二取代γ-丁内酰胺（2-吡咯烷酮）具有良好的选择性和立体选择性，产率高（38-73％）。反应结果受环化前体氮原子上取代基的空间效应和底物的立体电子效应的调节。发现二苯基二硒化物作为添加剂可促进闭环。该策略在天然产物合成中的优势通过（±）-异氰尿素的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo9017099
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 、 苯基氯化硒 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylseleno)propanamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的PhSe基团转移自由基环化反应合成γ-丁内酰胺，并以二苯二硒化为促进剂形式合成（±）-异氰尿素

  摘要：

  我们已经开发出了一种通过光诱导PhSe基团转移自由基环化反应来构建氮杂环的策略。从N-烯基α-PhSeβ-酮酰胺制备的反式-α，β-二取代γ-丁内酰胺（2-吡咯烷酮）具有良好的选择性和立体选择性，产率高（38-73％）。反应结果受环化前体氮原子上取代基的空间效应和底物的立体电子效应的调节。发现二苯基二硒化物作为添加剂可促进闭环。该策略在天然产物合成中的优势通过（±）-异氰尿素的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo9017099

文献信息

• Synthesis of γ-Butyrolactams by Photoinduced PhSe Group Transfer Radical Cyclization and Formal Synthesis of (±)-Isocynometrine with Diphenyldiselenide as Promoter
  作者：Dan Yang、Gao-Yan Lian、Hai-Feng Yang、Jin-Di Yu、Dan-Wei Zhang、Xiang Gao

  DOI：10.1021/jo9017099

  日期：2009.11.20

  with high regioselectivity and stereoselectivity from N-alkenyl α-PhSe β-keto amides. Reaction outcomes were modulated by the steric effect of the substituents on the nitrogen atom of the cyclization precursors and the stereoelectronic effect of the substrates. Diphenyldiselenide, as an additive, was found to promote ring closure. The advantage of this strategy in natural product synthesis is demonstrated

  我们已经开发出了一种通过光诱导PhSe基团转移自由基环化反应来构建氮杂环的策略。从N-烯基α-PhSeβ-酮酰胺制备的反式-α，β-二取代γ-丁内酰胺（2-吡咯烷酮）具有良好的选择性和立体选择性，产率高（38-73％）。反应结果受环化前体氮原子上取代基的空间效应和底物的立体电子效应的调节。发现二苯基二硒化物作为添加剂可促进闭环。该策略在天然产物合成中的优势通过（±）-异氰尿素的正式合成得到证明。