(3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one | 1033699-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one
• CAS: 1033699-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: BLGCQJZXSUHUCW-PRSHDEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到(3S,3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3-(phenylselanyl)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Securinega 生物碱 (-)-Secu'amamine A 的全合成

  摘要：

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。

  DOI：

  10.1021/ja802700z
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-2-oxo-2,3,3a,6,9,10,10a,11-octahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Securinega 生物碱 (-)-Secu'amamine A 的全合成

  摘要：

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。

  DOI：

  10.1021/ja802700z