anthraquinone-1,5-dicarboxylic acid dichloride | 149703-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthraquinone-1,5-dicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: anthraquinone-1,5-dicarbonyl dichloride；9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-1,5-dicarbonyl chloride；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-dicarbonsaeure-(1,5)-dichlorid；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1,5-dicarbonylchlorid；Anthrachinon-dicarbonsaeure-(1.5)-dichlorid；9,10-dioxoanthracene-1,5-dicarbonyl chloride
• CAS: 149703-22-0
• 化学式: C₁₆H₆Cl₂O₄
• 分子量: 333.127
• InChiKey: BIOLHKOBOWECNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthraquinone-1,5-dicarboxylic acid dichloride 在 三氯化铝 、 硝基苯 、 苯 作用下， 生成 5B,10b-diphenyl-5b,10b-dihydro-anthra[9,1-bc,10,5-b'c']difuran-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Meyer; Winkler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 494, p. 201,214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 anthraquinone-1,5-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Far-Red Dibenzo[a,j]Perylene-8,16-Dione Dyes as Fluorescent Enzyme Substrates and Tags for Biomolecules

  摘要：

  The synthesis of fluorescent 2,10-derivatives of the title chromophore are described. The substituents contain amino-reactive N-hydroxysuccinimde eater and thiol-reactive iodoacetamide groups for attachment to biomolecules. A phosphate derivative was also prepared as an enzyme substrate.

  DOI：

  10.1080/00397910008087092

文献信息

• High Reactivity of Heterocoerdianthrones (HCDs) in Photoperoxidation and Thermal Stability of Their Endoperoxides. Use of HCD as a Photosensitizer under Sunlight
  作者：Jiro Motoyoshiya、Takashi Masunaga、Daisuke Harumoto、Shigeru Ishiguro、Susumu Narita、Sadao Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1166

  日期：1993.4

  The measured reactivity indices (β-values) of heterocoerdianthrones (HCDs) in self-sensitized photoperoxidation indicate a high reactivity toward singlet-oxygen. Such a high reactivity is not only due to an effective singlet-oxygen production due to the highly fluorescent character, but also due to a strained structure, as predicted by a molecular calculation. On the other hand, the large thermal stability of their endoperoxides (POs), revealed by the large activation energy in thermal decomposition, is also explained by considering the strained structure of the parent HCDs. As a prospect of solar synthesis, one of the HCD derivatives was applied to a photosensitizer for singlet-oxygen oxidation.

  在自敏化光过氧化反应中测得的杂环丁二烯蒽（HCDs）反应指数（β 值）表明，它们对单氧具有很高的反应活性。如此高的反应活性不仅是由于高荧光性所导致的有效单气氧生成，也是由于分子计算所预测的应变结构。另一方面，考虑到母体 HCDs 的应变结构，它们的内过氧化物（POs）在热分解中的巨大活化能所显示的巨大热稳定性也可以得到解释。考虑到太阳能合成的前景，其中一种 HCD 衍生物被应用于单氧氧化的光敏剂。
• Scholl; Hass; Meyer, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 113
  作者：Scholl、Hass、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Scholl; Meyer, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1229,1232
  作者：Scholl、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of the endoperoxide of heterocoerdianthrone. A concerted, adiabatic cycloreversion originating from an upper excited singlet state
  作者：R. Schmidt、W. Drews、H. D. Brauer

  DOI：10.1021/ja00528a046

  日期：1980.4