(Z)-1-iodo-1-pentene | 66703-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-1-pentene
• 英文别名: (Z)-1-iodopent-1-ene；(Z)-1-iodopentene
• CAS: 66703-02-4
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: BKPFTDPOCSONMX-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-1-pentene 在 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核烯烃与 α-手性 N-磺酰亚胺的非对映选择性加成

  摘要：

  描述了路易斯酸促进前手性E-和Z-烯丙基亲核试剂与手性 α-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺的加成。烯烃几何结构选择性地转移到新形成的碳-碳键上，从而对所得 2-烷氧基-3- N-甲苯磺酰基-4-烷基-5-己烯产物的 C1、C2 和 C3 进行立体化学控制。还提出了阐明高选择性的计算分析。该方法用于合成两种天然存在的硫磺酰胺异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04219
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-1-iodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核烯烃与 α-手性 N-磺酰亚胺的非对映选择性加成

  摘要：

  描述了路易斯酸促进前手性E-和Z-烯丙基亲核试剂与手性 α-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺的加成。烯烃几何结构选择性地转移到新形成的碳-碳键上，从而对所得 2-烷氧基-3- N-甲苯磺酰基-4-烷基-5-己烯产物的 C1、C2 和 C3 进行立体化学控制。还提出了阐明高选择性的计算分析。该方法用于合成两种天然存在的硫磺酰胺异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04219

文献信息

• A new approach to conjugated dienes synthesis of the pheromones of lobesja botrana and bombyx morj
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80066-3

  日期：1989.1

  presence of BF3.OEt2, affording erythro or threo β-hydroxy silanes respectively. These are, in turn, transformed into E-Z conjugated dienes of high stereoisomeric purity by acidic or basic elimination. The method serves to synthetize the pheromones of Lobesia botrana and Bombyx mori.

  在BF 3 .OEt 2的存在下，顺式或反式环氧硅烷被Z-烯基铜酸盐区域性和立体选择性地打开，分别得到赤型或苏型β-羟基硅烷。然后，通过酸或碱消除将它们转化为具有高立体异构纯度的EZ共轭二烯。该方法可以用于合成柠檬茶和桑蚕的信息素。
• Stereospecific Synthesis of (E,Z)- and (Z,Z)-Hexadeca-10,12-dienal. Sex Pheromone Components of Diaphania hyalinata
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1055/s-1999-3666

  日期：——

  Isomeric (E,Z)- and (Z,Z)-hexadeca-10,12-dienal were prepared, stereospecifically, in 51% and 43% overall yields from dec-1-yne.

  通过立体专一性的方法，从癸-1-炔出发，分别以51%和43%的总产率制备了异构体（E,Z）-和（Z,Z）-十六碳-10,12-二烯醛。
• Improved syntheses of methyl (14E)- and (14Z)-dehydrocrepenynate: key intermediates in plant and fungal polyacetylene biosynthesis
  作者：Lizhi Zhu、Robert E Minto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00577-9

  日期：2001.6

  Efficient syntheses of the (14E)- and (14Z)-isomers of methyl dehydrocrepenynate have been achieved. The key steps involve Pd-catalyzed cross-coupling reactions furnishing the CC double bonds between C14 and C15, followed by Wittig reactions to construct the (Z)-alkene at C9. High overall yields and stereoselectivities were achieved for both isomers.

  已经实现了脱氢crepenynate的（14 E）-和（14 Z）异构体的高效合成。关键步骤包括在C14和C15之间提供C CC双键的Pd催化交叉偶联反应，然后进行Wittig反应，以在C9处构建（Z）烯烃。两种异构体均具有较高的总收率和立体选择性。
• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4
• Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、Carolyn L. Ladd、Angélique Fortier、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo201303x

  日期：2011.10.21

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.