{5-[1-(1H-Indol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-acetonitrile | 638131-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {5-[1-(1H-Indol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-acetonitrile
• CAS: 638131-84-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃OS
• 分子量: 267.311
• InChiKey: PSARTWJXEVQYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈 、 {5-[1-(1H-Indol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-acetonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5-amino-6,8-dicyano-7-(3-indolyl)-2-(3-indolylmethylidene)-3-oxoathiazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶的研究。第 3 部分：噻唑并[3,2-a]-3-氮杂[1,8]萘啶对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  通过将1a与不同的亚苄基丙二腈衍生物回流制备了多种具有3-吲哚基的新型噻唑并[3,2-a]吡啶衍生物2a-h。研究了化合物 4 对一些含氮亲核试剂的反应性。因此，当使化合物4在回流下在乙醇中与肼和苯肼反应时，获得新型吡唑6a、b。另一方面，通过化合物4与苯甲酰肼缩合形成吡唑并[3',4':4,5]噻唑并[3,2-a]-3-氮杂[1,8]萘啶8。最后，通过用活性乙烯化合物处理化合物4获得含有吡喃环9和10的稠合杂环化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500307809
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 巯基乙酸 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到{5-[1-(1H-Indol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶的研究。第 3 部分：噻唑并[3,2-a]-3-氮杂[1,8]萘啶对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  通过将1a与不同的亚苄基丙二腈衍生物回流制备了多种具有3-吲哚基的新型噻唑并[3,2-a]吡啶衍生物2a-h。研究了化合物 4 对一些含氮亲核试剂的反应性。因此，当使化合物4在回流下在乙醇中与肼和苯肼反应时，获得新型吡唑6a、b。另一方面，通过化合物4与苯甲酰肼缩合形成吡唑并[3',4':4,5]噻唑并[3,2-a]-3-氮杂[1,8]萘啶8。最后，通过用活性乙烯化合物处理化合物4获得含有吡喃环9和10的稠合杂环化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500307809