allyl N-(1-phenylethyl)carbamate | 153992-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl N-(1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: allyl (1-phenylethyl)carbamate；allyl 1-phenylethylcarbamate；prop-2-enyl N-(1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 153992-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24389342
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QXZFRQVWPVYTGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(1-phenylethyl)carbamate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 二甲胺基甲硼烷 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到α-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Cbz-Protected Amines

  摘要：

  [GRAPHICS]Under conditions of catalytic Ni(O) and in most cases just over 1 equiv of Me2NH-BH3/K2CO3 or CS2CO3, a Cbz-protected nitrogen, which is part of a heteroaromatic ring, can be chemospecifically cleaved without affecting a Cbz group on an originally basic amine.

  DOI：

  10.1021/ol016693l
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 N-甲基咪唑 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 allyl N-(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b

文献信息

• Unmodified Nano-Powder Magnetite Catalyzes a Four- Component Aza-Sakurai Reaction
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200800089

  日期：2008.6.9

  for an old material: magnetite is an excellent Lewis acid catalyst for the four-component aza-Sakurai reaction. The process could be repeated up to 15-times without losing effectiveness, with the catalyst recycling being as easy as the use of a simple magnet. The catalyst is selective and could discriminate between aldehyde and ketone functionalities, catalyzing first the reaction with the higher electrophilic

  一种用于旧材料的新催化剂：磁铁矿是出色的路易斯酸催化剂，可用于四组分氮杂-樱井反应。该过程最多可重复15次，而不会降低效率，催化剂的回收与使用简单磁体一样容易。该催化剂是选择性的，可以区分醛和酮的官能度，首先催化与较高亲电醛的反应。
• A practical procedure for the preparation of carbamates from azides
  作者：Xavier Ariza、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01449-5

  日期：1999.10

  A practical procedure for the direct conversion of azides to carbamates has been found. High yields are obtained when primary and secondary aliphatic azides, as well as α-azido esters, are treated in THF with Me3P and several chloroformates (ClCOOBn, ClCOOMe, ClCOOEt, ClCOOCH2CCl3, ClCOOCH2CHCH2).

  已经发现了将叠氮化物直接转化为氨基甲酸酯的实用方法。当伯和仲脂肪醇叠氮化物，以及α叠氮酯，在THF处理与我获得高的产率3 P和几个氯甲酸酯（ClCOOBn，ClCOOMe，ClCOOEt，ClCOOCH 2的CCl 3，ClCOOCH 2 CHCH 2）。
• Studies on Development of Sufficiently Chemoselective N-Acylation Reagents: N-Acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanesulfonamides
  作者：Kazuhiro Kondo、Erika Sekimoto、Junko Nakao、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00549-4

  日期：2000.8

  A variety of storable N-acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)met (4a-e) prepared from N-2,3,4,5,6-pentafluorophenylmethanesulfonamide (3), have been developed after systematic research on the structure-reactivity relationship and were found to serve as N-acylation reagents exhibiting sufficiently good chemoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective Cleavage of Cbz-Protected Amines
  作者：Bruce H. Lipshutz、Steven S. Pfeiffer、Anthony B. Reed

  DOI：10.1021/ol016693l

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Under conditions of catalytic Ni(O) and in most cases just over 1 equiv of Me2NH-BH3/K2CO3 or CS2CO3, a Cbz-protected nitrogen, which is part of a heteroaromatic ring, can be chemospecifically cleaved without affecting a Cbz group on an originally basic amine.
• <i>N</i>-Methylimidazole-catalyzed Synthesis of Carbamates from Hydroxamic Acids via the Lossen Rearrangement
  作者：Sabesan Yoganathan、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol303424b

  日期：2013.2.1

  An efficient, one-pot, N-methylimidazole (NMI) accelerated synthesis of aromatic and aliphatic carbamates via the Lossen rearrangement is reported. NMI is a catalyst for the conversion of isocyanate intermediates to the carbamates. Moreover, the utility of arylsulfonyl chloride in combination with NMI minimizes the formation of often-observed hydroxamate-isocyanate dimers during the sequence. Under

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。