4-(2-bromobenzyl)pyridine | 134869-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromobenzyl)pyridine
• 英文别名: 4-[(2-Bromophenyl)methyl]pyridine
• CAS: 134869-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: XDVCDNPXICCGMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromobenzyl)pyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 以75%的产率得到(2-bromophenyl)(pyridin-4-yl)methan-d-ol
  参考文献：
  名称：

  多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。

  公开号：

  CN112661696A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 异丙基氯化镁 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-bromobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Orientation and Alkylation Effects on Cation-π Interactions in Aqueous Solution

  摘要：

  We have investigated the orientation dependence of the cation-pi interaction between a phenyl ring and a pyridinium ring in the context of a flexible model system in water. Of the four possible positions of the pyridinium nitrogen, ipso, ortho, meta, and para, we found a variation in the interaction energy of about 0.75 kcal mol(-1), with the stacking of the ipso-pyridinium ring providing the strongest interaction. The observed stability is attributed to the maximization of the electrostatic interaction, minimization of rotamers, and possible differences in hydration phenomena arising from alkylation.

  DOI：

  10.1021/ja0498538

文献信息

• A facile synthesis of functionalized 4-benzylpyridines by using mixed copper, zinc benzylic organometallics
  作者：Win-Long Chia、Min-Jen Shiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78900-3

  日期：1991.4

  A general approach by use of highly functionalized mixed copper zinc, benzylic organometallics to react with N-ethoxycarbonylpyridinium chloride to give regioselectively 4-benzylpyridines after oxygen oxidation in 30–75% yield is described.

  描述了一种通用方法，该方法是使用高度官能化的混合铜锌，苄基有机金属与N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，经氧氧化后生成区域选择性的4-苄基吡啶，产率为30-75％。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and <i>N</i>-Heteroaryl Cyanides with Benzylic Zinc Reagents
  作者：Pauline Quinio、Daniela Sustac Roman、Thierry León、Sharankini William、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02380

  日期：2015.9.4

  Functionalized 4-benzylated pyridines can be efficiently prepared by a transition-metal-free cross-coupling between various benzylic zinc chlorides and substituted 4-cyanopyridines in THF/DMPU under microwave irradiation (40 °C, 0.5–1.5 h). Selective benzylations on polycyano-aromatics have also been achieved under these mild conditions. We also report a novel oxidative nucleophilic substitution of

  通过在微波辐射（40°C，0.5-1.5 h）下，各种苄基氯化锌与取代的4-氰基吡啶在THF / DMPU中的无过渡金属交叉偶联，可以有效地制备功能化的4-苄基吡啶。在这些温和的条件下，还可以实现多氰基芳族化合物的选择性苄基化。我们还报告了一种使用苄基锌试剂在1,3-二氰基苯上氢的新型氧化亲核取代反应。
• Direct Methenylation of 4-Alkylpyridines Using Eschenmoser’s Salt
  作者：F. Christopher Pigge、Grant N. Shivers、Soe L. Tun、Shay L. McLean

  DOI：10.1055/a-1916-5335

  日期：2022.12

  4-Alkylpyridines are converted into conjugated 1,1-disubstituted alkenyl pyridines (vinyl pyridines) upon treatment with excess ethyl chloroformate, triethylamine, and Eschenmoser’s salt. The reaction proceeds under mild conditions via alkylidene dihydropyridine intermediates.

  在用过量的氯甲酸乙酯、三乙胺和 Eschenmoser 盐处理后，4-烷基吡啶转化为共轭的 1,1-二取代的烯基吡啶（乙烯基吡啶）。该反应在温和条件下通过亚烷基二氢吡啶中间体进行。
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.