(2-bromophenyl)(pyridin-4-yl)methanol | 795308-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(pyridin-4-yl)methanol
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-pyridin-4-ylmethanol；(2-bromophenyl)-pyridin-4-ylmethanol
• CAS: 795308-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: JWSVVFGPNBHRBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(pyridin-4-yl)methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-bromobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Orientation and Alkylation Effects on Cation-π Interactions in Aqueous Solution

  摘要：

  We have investigated the orientation dependence of the cation-pi interaction between a phenyl ring and a pyridinium ring in the context of a flexible model system in water. Of the four possible positions of the pyridinium nitrogen, ipso, ortho, meta, and para, we found a variation in the interaction energy of about 0.75 kcal mol(-1), with the stacking of the ipso-pyridinium ring providing the strongest interaction. The observed stability is attributed to the maximization of the electrostatic interaction, minimization of rotamers, and possible differences in hydration phenomena arising from alkylation.

  DOI：

  10.1021/ja0498538
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromobenzyl)pyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到(2-bromophenyl)(pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。

  公开号：

  CN112661696A

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Benzylic C–H heteroarylation of <i>N</i>-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines enabled by photoredox 1,2-hydrogen atom transfer
  作者：Long-Jin Zhong、Hong-Yu Wang、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li、De-Lie An

  DOI：10.1039/d0cc03619f

  日期：——

  A visible light initiated α-C(sp3)–H arylation of N-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines for the construction of highly valuable pyridinyl-containing diarylmethanols, including bioactive motif-based analogues, is reported. This method enables arylation of the C(sp3)–H bonds adjacent to an oxygen atom through alkoxy radical formation by O–N bond cleavage, 1,2-hydrogen atom transfer (HAT), arylation

  据报道，可见光引发了N-（苄氧基）邻苯二甲酰亚胺与氰基吡啶的α-C（sp 3）-H芳基化反应，用于构建高度有价值的含吡啶基二芳基甲醇，包括基于生物活性基序的类似物。这种方法通过O-N键裂解，1,2-氢原子转移（HAT），芳基化和C-CN键裂解级联，通过与烷氧基基团相邻的氧原子进行C（sp 3）-H键芳基化，并提供了一种利用1,2-HAT模式并入官能团以构建官能化醇的方法。
• 多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112661696A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。
• Implications for selectivity of 3,4-diarylquinolinones as p38αMAP kinase inhibitors
  作者：Christian Peifer、Robert Urich、Verena Schattel、Mohammed Abadleh、Marc Röttig、Oliver Kohlbacher、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.073

  日期：2008.2

  kinases including the MAPK isoforms p38(alpha,beta,gamma,delta), JNK1/2/3, and ERK1/2/8 showing 3-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-ylquinolin-2(1H)-one (1) to be highly selective for p38alphaMAPK with an IC(50) of 1.8 microM. In contrast, besides p38alpha the isoxazoles 2 and 3 significantly inhibited JNK2/3 and further kinases beyond the MAPK family such as PKA, PKD, Lck, and CK1. By using sequence alignment

  在这项研究中，我们报告了MAP激酶抑制剂1、2和3在78种蛋白激酶（包括MAPK亚型p38（α，β，γ，δ），JNK1 / 2/3和ERK1）中的特异性谱。 / 2/8显示3-（4-氟苯基）-4-吡啶-4-基喹啉-2（1H）-一（1）对p38alphaMAPK具有高度选择性，IC（50）为1.8 microM。相反，除了p38alpha以外，异恶唑2和3还显着抑制JNK2 / 3和MAPK家族以外的其他激酶，例如PKA，PKD，Lck和CK1。通过使用序列比对和MAPK家族的不同成员的同源性模型，研究了确定p38alpha同工型的选择性的结合模式。对于1的铅优化，采用了一种简单的串联-布赫瓦尔德-阿尔道合成方法来对喹啉2（1H）-一个脚手架进行灵活的装饰。
• 一种苯并硼酸酯的合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105399762B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明涉及一种苯并硼酸酯的合成方法，是在氮气保护下，以邻卤芳基醇和联硼酸频那醇酯为反应底物，在钯催化下在80~110℃反应12~16小时，发生宫浦偶联串联反应，一步合成多取代或多官能化的苯并硼酸酯类化合物。钯催化剂为双三苯基膦二氯化钯、醋酸钯与1,1’‑双（二苯基膦）二茂铁按摩尔比1：2的混合物、四三苯基膦钯或1,1’‑双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯。反应底物邻卤芳基醇、联硼酸频那醇酯、钯催化剂和碱的摩尔比为1：1.2~1.5：0.05~0.1：3~6。工艺简单，产物得率高。