(R)-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanol | 10277-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanol
• 英文别名: (R)-(+)--carbinol；(+)-(R)-1-Hydroxymethyl-indan；[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanol
• CAS: 10277-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GJZQCDPVYVQVBP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-(R)-1-methylindane
  参考文献：
  名称：

  Conformational Mobility and Optical Rotation Effects of Aromatic Nuclei¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00962a028
• 作为产物：
  描述：

  sodium;1H-indene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 镍 作用下， 生成 (R)-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Conformational Mobility and Optical Rotation Effects of Aromatic Nuclei¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00962a028

文献信息

• Metal-Free Asymmetric Synthesis of Indanes through Chiral Hypervalent Iodine(III)-Mediated Ring Contraction
  作者：Anees Ahmad、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02803

  日期：2016.3.4

  The iodine(III)-mediated asymmetric oxidative rearrangement of 1,2-dihydronaphthalenes was investigated to prepare optically active 1-substituted indanes. The chiral hypervalent iodine species is generated in situ from a chiral aryl iodide, prepared in 94% yield in one step. This metal-free protocol was applied to different cyclic alkenes, substituted with oxygen, with nitrogen, or at position 1 with

  研究了碘（III）介导的1,2-二氢萘的不对称氧化重排，以制备旋光性1取代的茚满。手性高价碘物质是从一个步骤中以94％的收率制备的手性芳基碘原位生成的。将此无金属方案应用于不同的环状烯烃，这些环状烯烃被氧，氮取代或在1位被芳基或甲基取代。茚满可以分离为乙缩醛或乙醇，最高含量为78％ee。
• Exploiting sequential lipase-catalyzed reactions to achieve enantiomerically pure chiral primary alcohols
  作者：Rodrigo S. Martins、Anees Ahmad、Luiz F. Silva、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1039/c5ra06469d

  日期：——

  cycloalkane-containing primary alcohols with vinyl acetate was performed and allowed the isolation of enantiopure alcohols. Lipases from P. cepacia, C. rugosa, C. antarctica, P. fluorescens, C. cylindracea and M. miehei exhibited remarkable activity towards acetylation of these alcohols, affording the corresponding acetates with high conversion. Due to the high lipase activity toward primary alcohols, the enantioselectivity

  用乙酸乙烯酯对含苯并稠合的环烷烃的伯醇进行脂肪酶催化的对映选择性乙酰化，并分离出对映纯的醇。洋葱，南美白对虾，南极南美白对虾，萤光假单胞菌，圆柱状对虾和小黑背对虾的脂肪酶对这些醇的乙酰化显示出显着的活性，从而提供了具有高转化率的相应乙酸酯。由于对伯醇的高脂肪酶活性，对映选择性低。为了解决这个问题，采用对映体互补脂肪酶进行顺序动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法代表了一种获得带有环体系的手性结构单元的新方法，例如茚满，苯并二氢吡喃和四氢萘。
• Battail-Robert,D.; Gagnaire,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 208 - 210
  作者：Battail-Robert,D.、Gagnaire,D.

  DOI：——

  日期：——