methyl (R)-2,3-dihydro-1H-indene-3-carboxylate | 36330-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl (R)-2,3-dihydro-1H-indene-3-carboxylate
• 英文别名: (-)-(R)-methyl indane-1-carboxylate；(-)-(R)-methyl 1-indancarboxylate；(+)-(R)-Indan-1-carbonsaeuremethylester；methyl (1R)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 36330-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JQCVEFYPCNDKFW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  27.0-27.2 °C
• 沸点：
  50 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2,3-dihydro-1H-indene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Battail-Robert,D.; Gagnaire,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 208 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-1-茚酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 methyl (R)-2,3-dihydro-1H-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性苄基锂化合物： (R)- 和 (S)-1-Lithioindan-1-ylN,N-Diisopropylcarbamate 的高构型稳定性和取代反应的意外立体化学过程

  摘要：

  标题化合物 6 是通过光学活性氨基甲酸酯 5 与仲丁基锂/TMEDA 的立体定向去质子化生成的，并证明在 –78 °C 的醚溶液中构型完全稳定。与开链类似物相比，立体保留取代的趋势增强。甚至与氯化三烷基锡的反应也会由于竞争性正面攻击而导致部分外消旋化。半经验计算表明，在环状苄基锂化合物中，锥体化程度的增加和平面化的障碍更高，这两者都不利于背面攻击。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-n

文献信息

• Dynamic Enzymatic Kinetic Resolution of Methyl 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indene-1-carboxylate
  作者：Jörg Pietruszka、Robert Christian Simon、Fabian Kruska、Manfred Braun

  DOI：10.1002/ejoc.200901025

  日期：2009.12

  A new reaction setup for kinetic enzymatic resolution was established and is demonstrated for the case of the hydrolase-catalysed conversion of methyl 2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate (1) in conjunction with a base-catalysed racemisation. The system allows controlled racemisation, resulting in efficient dynamic kinetic resolution (DKR) of the title compound. Short reaction times and high enantioselectivities

  建立了一种新的动力学酶促拆分反应设置，并在水解酶催化的 2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 (1) 转化与碱催化外消旋化反应的情况下进行了演示。该系统允许受控外消旋化，从而实现标题化合物的高效动态动力学拆分 (DKR)。使用 CAL-B 和 TBD（1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-ene）可获得较短的反应时间和较高的对映选择性。化合物 (R)-1 (ee 95%) 作为多米诺骨牌反应的起始材料，导致联芳茚满酮 (R)-8，肽基-脯氨酰-顺式/反式异构酶的新型抑制剂的先导化合物，在 94% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• On the Absolute Configuration of (+)-Indane-1-carboxylic Acid
  作者：Hans-J�rgen Hansen、Hans-Richard Slewka、Werner Hug

  DOI：10.1002/hlca.19820650135

  日期：1982.2.3

  The (R)-configuration, attributed to (+)-indane-1-carboxylic acid ((+)-1) by Fredga [1], is unequivocally confirmed (Scheme 1). Configurational doubts, raised by an erroneous ORD. curve of (−)-1-methylindane ((−)-4) published by Brewster & Buta [2], are unfounded (cf. the following paper of Brewster[3] and the corrections in (4)). This was further verified by preparing deuteriated 1-methylindanes starting

  明确确认了Fredga [1]归因于（+）-茚满-1-羧酸（（+）- 1）的（R）-构型（方案1）。错误的ORD引起的配置怀疑。Brewster＆Buta [2]发布的（-）-1-甲基茚满（（-）- 4）曲线是没有根据的（请参见Brewster [3]的以下论文和（4）中的更正）。（ - ）这是通过制备氘代-1- methylindanes开始进一步验证（- [R）-3-苯基丁酸（（ - ） - （- [R ）- 5）以及与（+） - （[R ）- 1或（-）-（S）-1（方案2）。ORD。如此获得的旋光4的曲线（不考虑氘同位素的影响）分别相同或相反（图1、2和7a-e的曲线）。
• HANSEN, H. -J.;SLIWKA, H. -R.;HUG, W., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 1, 325-343
  作者：HANSEN, H. -J.、SLIWKA, H. -R.、HUG, W.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Benzyllithium Compounds: High Configurative Stability of (R)- and (S)-1-Lithioindan-1-ylN,N-Diisopropylcarbamate and Unexpected Stereochemical Course of the Substitution Reactions
  作者：Christoph Derwing、Holger Frank、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-n

  日期：1999.12

  sec-butyllithium/TMEDA and proved to be configuratively completely stable in ethereal solution at –78 °C. Compared with open-chain analogs, the trend for stereoretentive substitution is enhanced. Even the reaction with trialkyltin chlorides leads to partial racemization due to competing front face attack. Semiempirical calculations point to an increased degree of pyramidalization and to a higher barrier for

  标题化合物 6 是通过光学活性氨基甲酸酯 5 与仲丁基锂/TMEDA 的立体定向去质子化生成的，并证明在 –78 °C 的醚溶液中构型完全稳定。与开链类似物相比，立体保留取代的趋势增强。甚至与氯化三烷基锡的反应也会由于竞争性正面攻击而导致部分外消旋化。半经验计算表明，在环状苄基锂化合物中，锥体化程度的增加和平面化的障碍更高，这两者都不利于背面攻击。
• Battail-Robert,D.; Gagnaire,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 208 - 210
  作者：Battail-Robert,D.、Gagnaire,D.

  DOI：——

  日期：——