1,1-(ethylenedioxy)-3-hydroxyindan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1-(ethylenedioxy)-3-hydroxyindan
• 英文别名: 3-hydroxy-1-indanone ethylene ketal；Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PXHALSPVUFGEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-(ethylenedioxy)-3-hydroxyindan 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of 1-Indanones via Pd-Catalyzed Olefination and Ethylene Glycol-Promoted Aldol-Type Annulation Cascade

  摘要：

  A wide range of multisubstituted 1-indanones of potential pharmaceutical use were synthesized in a one-pot fashion in moderate to excellent yields via palladium catalysis in ethylene glycol. The Heck reaction first installs an enol functionality on the aromatic ring; this is followed by an ethylene glycol promoted aldol-type annulation with a neighboring carbonyl group, resulting in the formation of various 1-indanones.

  DOI：

  10.1021/ol102756m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 2-formylphenyl triflate 在 palladium diacetate 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到1,1-(ethylenedioxy)-3-hydroxyindan
  参考文献：
  名称：

  Protected Indanones by a Heck−Aldol Annulation Reaction

  摘要：

  Monoprotected 3-hydroxyindan-1-ones have been prepared in moderate to good yields by a new tandem reaction involving salicylaldehyde triflates and commercially available 2-hydroxyethyl vinyl ether. This one-pot annulation reaction proceeds in the presence of a palladium bidentate catalyst and results in the formation of two new ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo025756q