methyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: DJMIBJZXFCHUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzoate 、 氢化铝锂 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STERNSON, L. A.;STOBAUGH, J. F.;REPTA, A. J., ANAL. BIOCHEM., 1985, 144, N 1, 233-246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 邻溴苯甲酸甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis (diphenylphosphinomethyl)cyclopentane 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  四（膦）钯催化乙二醇乙烯基醚芳基化反应直接合成受保护的芳基乙醛

  摘要：

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂存在下，一系列芳基溴化物与乙二醇乙烯基醚发生Heck反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。用缺电子的芳基溴化物或杂芳基溴化物以 93-100% 的选择性获得 β-芳基化产物。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于与位阻芳基溴化物的反应。芳基乙烯基醚中间体经过随后的缩酮化得到相应的 2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500540

文献信息

• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Tetrakis(phosphane)palladium-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinyl Ether
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500540

  日期：2006.2

  A range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethylene glycol vinyl ether, in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as catalyst, to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in with 93–100 % selectivity with electron-poor aryl bromides or heteroaryl bromides. Furthermore

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂存在下，一系列芳基溴化物与乙二醇乙烯基醚发生Heck反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。用缺电子的芳基溴化物或杂芳基溴化物以 93-100% 的选择性获得 β-芳基化产物。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于与位阻芳基溴化物的反应。芳基乙烯基醚中间体经过随后的缩酮化得到相应的 2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• STERNSON, L. A.;STOBAUGH, J. F.;REPTA, A. J., ANAL. BIOCHEM., 1985, 144, N 1, 233-246
  作者：STERNSON, L. A.、STOBAUGH, J. F.、REPTA, A. J.

  DOI：——

  日期：——