1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propenone | 23423-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propenone
• 英文别名: 2',4'-dimethoxy-4-hydroxychalcone；4-hydroxy-2',4'-dimethoxychalcone；4-Hydroxy-2',4'-dimethoxy-chalkon；4-Hydroxy-3'.4'-dimethoxy-chalkon；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 23423-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ATHWOBRNXTYZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propenone 、 二叔丁基氯甲基磷酸酯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异黄体生成素磷酸酯前药的合成与表征

  摘要：

  异寡糖原蛋白（1）在体外具有多种生物学活性。然而，其差的水溶性限制了其在随后的体内实验中的用途。为了能够在体内研究中使用1而不使用有毒载体或助溶剂，根据分子中酚基团的可用性实施了磷酸盐前药策略。在这项研究中，在1的C-4位置添加了一个磷酸基团，从而导致了水溶性更强的前药2及其铵盐3，与2相比具有更高的稳定性。本文报道了磷酸盐前药3的合成，表征，溶解度和稳定性。与1相比，它在生物介质中的作用，以及其在体内抗炎特性方面的新成果。按照设计，前药3的溶解度优于母体天然产物1（9.6毫克/毫升，而3.9微克/毫升）。还发现，作为铵盐的前药3与它的磷酸前体2相反，作为固体和在水溶液中具有极好的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00600
• 作为产物：
  描述：

  β,4-dihydroxy-2',4'-dimethoxydihydrochalcone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  紫檀心材心木中的新型α-羟基二氢查耳酮：绝对构型，合成，光化学转化和转化为α-甲基脱氧安息香素

  摘要：

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。

  DOI：

  10.1039/p19810000263

文献信息

• Enone– and Chalcone–Chloroquinoline Hybrid Analogues: In Silico Guided Design, Synthesis, Antiplasmodial Activity, in Vitro Metabolism, and Mechanistic Studies
  作者：Eric M. Guantai、Kanyile Ncokazi、Timothy J. Egan、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Ravi Bhampidipati、Anitha Kopinathan、Peter J. Smith、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/jm200149e

  日期：2011.5.26

  metabolism. These analogues were synthesized and found to exhibit notable in vitro antimalarial activity. Compounds 25 and 27 were the most active of the analogues. In vitro metabolism studies indicated susceptibility of the analogues to hepatic metabolism. There was also evidence of primary glucuronidation for analogues 24–27. Presumed cis–trans isomerism of 12, 22, and 23 under in vitro metabolism assay

  先前报道的抗疟杂化化合物8b和12 的类似物被提出，目的是鉴定具有改善的溶解度和保留抗疟效力的化合物。计算机表征预测类似物的溶解度提高，特别是在低 pH 值下；它们保留了可接受的预测渗透性特性，但预计易受肝脏代谢的影响。这些类似物被合成并发现表现出显着的体外抗疟活性。化合物25和27是活性最强的类似物。体外代谢研究表明类似物对肝脏代谢的敏感性。也有类似物初级葡萄糖醛酸化的证据24– 27 . 的推定顺反异构12，22，和23下在体外代谢试验条件，也观察到，在本质和异构体之间观察到的代谢速率的差异。生化研究强烈表明抑制血红素形成是这些类似物的主要作用机制。
• Synthesis, antitubercular activity, and molecular modeling studies of analogues of isoliquiritigenin and liquiritigenin, bioactive components from Glycyrrhiza glabra
  作者：Rashmi Gaur、Jay Prakash Thakur、Dharmendra K. Yadav、Deepak Singh Kapkoti、Ram Kishor Verma、Namita Gupta、Feroz Khan、Dharmendra Saikia、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1007/s00044-015-1401-1

  日期：2015.9

  Isoliquiritigenin (ISL, 1) and liquiritigenin (LTG, 2) were isolated from the rhizomes of Glycyrrhiza glabra. In an attempt to develop potent and selective antituberculosis agents, a series of ISL analogues were synthesized mainly via acid- and base-catalyzed Claisen-Schmidt condensation reaction for their antitubercular activity. Compared to ISL (MIC = 25 mu g/mL), analogues 5, 8, and 10 showed similar antitubercular activity, but, interestingly, 6, 7, and 15 exhibited twofold higher activity (MIC = 12.5 mu g/mL) over ISL, against Mycobacterium tuberculosis. Among the LTG derivatives, LTG 4'-acetate and LTG-oxime were found to be as active (MIC = 25 mu g/mL) as LTG. It is the first report on antimycobacterial activity of these ISL- and LTG-based derivatives. Molecular docking and in silico ADME studies revealed that compounds 6, 7, and 15 are potent inhibitors of M. tuberculosis H(37)Rv alanine dehydrogenase and showed compliance with standard parameters of drug likeness.
• NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI ROMA "LA SAPIENZA"

  公开号：US20190337916A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Compounds of formula (I) in the capacity of compounds with anti-tumor activity for the treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL).
• Synthesis and Characterization of a Phosphate Prodrug of Isoliquiritigenin
  作者：Kumaraswamy Boyapelly、Marc-André Bonin、Hussein Traboulsi、Alexandre Cloutier、Samuel C. Phaneuf、Daniel Fortin、André M. Cantin、Martin V. Richter、Eric Marsault

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00600

  日期：2017.4.28

  cosolvents, a phosphate prodrug strategy was implemented relying on the availability of phenol groups in the molecule. In this study, a phosphate group was added to position C-4 of 1, leading to the more water-soluble prodrug 2 and its ammonium salt 3, which possesses increased stability compared to 2. Herein are reported the synthesis, characterization, solubility, and stability of phosphate prodrug 3

  异寡糖原蛋白（1）在体外具有多种生物学活性。然而，其差的水溶性限制了其在随后的体内实验中的用途。为了能够在体内研究中使用1而不使用有毒载体或助溶剂，根据分子中酚基团的可用性实施了磷酸盐前药策略。在这项研究中，在1的C-4位置添加了一个磷酸基团，从而导致了水溶性更强的前药2及其铵盐3，与2相比具有更高的稳定性。本文报道了磷酸盐前药3的合成，表征，溶解度和稳定性。与1相比，它在生物介质中的作用，以及其在体内抗炎特性方面的新成果。按照设计，前药3的溶解度优于母体天然产物1（9.6毫克/毫升，而3.9微克/毫升）。还发现，作为铵盐的前药3与它的磷酸前体2相反，作为固体和在水溶液中具有极好的稳定性。
• A novel α-hydroxydihydrochalcone from the heartwood of Pterocarpus angolensis D.C.: absolute configuration, synthesis, photochemical transformations, and conversion into α-methyldeoxybenzoins
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、E. Vincent Brandt、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810000263

  日期：——

  The absolute configuration of (αR)-α,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxydihydrochalcone from the heartwood of Pterocarpus angolensis D.C. is established. Its structure is substantiated by synthesis and by photochemical conversion of its α-O-tosyl derivative into an α-tosyloxymethyldeoxybenzoin and hence to the α-methyldeoxybenzoin analogue. The photochemical step also leads, amongst others, to α-hydroxymethyldeoxybenzoin

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。