4,4'-dimethoxy-β-methylchalcone | 16197-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-β-methylchalcone
• 英文别名: 1,3-Di-(4-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-on；4,4'-Dimethyl-β-methyl-chalkon；1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-but-2ξ-en-1-one；1,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-but-2ξ-en-1-on；1,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-on；1,3-Bis(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 16197-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: WGRIEPVIFFQACJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  228 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-β-methylchalcone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1,3,5-三(4-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Dypnones to 1,3,5-Triarylbenzenes

  摘要：

  Rearrangement of dypnones to 1,3,5-triarylbenzenes is described. The reaction is proposed to involve an aldol-type self-condensation of dypnones, followed by an intramolecular [2 + 2] cycloaddition and a retro-[2 + 2] cycloaddition. The reaction goes smoothly under obviously milder conditions in comparison to the cyclotrimerization of acetophenones to 1,3,5-triarylbenzenes (10 mol % of TsOH, 80 degrees C versus 130-148 degrees C). This unexpected rearrangement would provide new possible considerations in dypnone-involved organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00353
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4,4'-dimethoxy-β-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  轻稀土元素催化的发光吡喃生物标记的高效级联反应

  摘要：

  级联催化允许多个化学步骤以明确的顺序发生，无需分离反应中间体，已应用于天然产物、药物和农用化学品的高效制备，而有机功能染料的制备鲜有探索。在本研究中，发现轻稀土元素可催化简单芳香族底物和乙酸酐的级联反应，在温和条件下产生高达 50% 的发光吡喃盐。级联反应与超分子组装相结合，形成可作为蛋白质标记物的水性吡喃纳米粒子。

  DOI：

  10.1039/d1nj01793d

文献信息

• Manganese-Catalyzed Aromatic C–H Allylation of Ketones
  作者：Shaukat Ali、Jiaqi Huo、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02554

  日期：2019.9.6

  Manganese-catalyzed aromatic C-H allylation of ketones is reported. The reaction proceeded in a monoselective allylation manner to provide various ortho C-H allylated ketones in high yields. With challenging allylic electrophiles bearing substituents at the α-, β-, or γ-position, excellent SN2' regioselectivity was achieved under mild conditions (rt to 35 °C). Mechanistic studies revealed a possible

  报道了锰催化的酮的芳族CH烯丙基化。反应以单选择烯丙基化方式进行，以高产率提供各种邻位CH烯丙基化酮。通过在α-，β-或γ-位置带有取代基的具有挑战性的烯丙基亲电试剂，在温和条件下（室温至35°C）可获得出色的SN2'区域选择性。机理研究表明，可能的限制营业额的CH键裂解步骤提供了五元Manganacycle，然后与烯丙基亲电试剂反应生成CH烯丙基化产物。
• Alkylation of α-Halo Diketones via Enol Phosphate Intermediate
  作者：Jim Yoshitaka Onishi、Tomofumi Takuwa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.994

  日期：2003.11

  β-Substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained in moderate to high yields by a 1,4-addition of organocuprates to enol phosphate intermediates formed in situ from triethyl phosphite and 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds.

  通过将有机铜酸盐 1,4-加成到由亚磷酸三乙酯和 2-溴-1,3-二羰基化合物原位形成的烯醇磷酸酯中间体，以中等至高产率获得 β-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。
• Zirconocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of 1,3,5-Triaryl Benzene via Cyclotrimerization of Ketones
  作者：Guo Ping Zhang、Ren Hua Qiu、Xin Hua Xu、Hai Hui Zhou、Ya Fei Kuang、Si Hai Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.532277

  日期：2012.3.15

  Abstract Air-stable zirconocene bis(perfluoroctanesulfonate)s [Cp2Zr]OSO2C8F17)2] (1) with high Lewis acidity and high thermal stability was prepared by the reaction between Cp2ZrCl2 and AgOSO2C8F17. The as-prepared complex 1 exhibits good activity and selectivity in the cyclotrimerization of various ketones to the desired 1,3,5-triaylbenzenes. Furthermore, in the cyclic experiments, the complex 1

  摘要 通过Cp2ZrCl2与AgOSO2C8F17反应制备了空气稳定的二茂锆双(全氟辛烷磺酸)s[Cp2Zr]OSO2C8F17)2](1)，具有高路易斯酸度和高热稳定性。所制备的配合物 1 在各种酮环三聚反应生成所需的 1,3,5-三基苯时表现出良好的活性和选择性。此外，在循环实验中，复合物 1 在 10 个循环后几乎没有活性损失。结果为使用 Cp2Zr(OSO2C8F17)2 作为催化剂的酮环三聚反应提供了一种通用且有效的方法。图形概要
• Synthesis and Antimalarial Activity of 3,3-Spiroanellated 5,6-Disubstituted 1,2,4-Trioxanes
  作者：Ranjani Maurya、Awakash Soni、Devireddy Anand、Makthala Ravi、Kanumuri S. R. Raju、Isha Taneja、Niraj K. Naikade、S. K. Puri、Wahajuddin、Sanjeev Kanojiya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/ml300188t

  日期：2013.2.14

  6-arylvinyl-substituted 1,2,4-trioxanes 19-34 have been synthesized and appraised for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice by oral route at doses ranging from 96 mg/kg x 4 days to 24 mg/kg x 4 days. The most active compound of the series (compound 25) provided 100% protection at 24 mg/kg x 4 days, and other 1,2,4-trioxanes 22, 26, 27, and 30

  合成并评价了新型3,3-螺萘烷化的5-芳基，6-芳基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷19-34通过口服途径对瑞士小鼠多药耐药性约氏疟原虫的抗疟活性从96 mg / kg x 4天到24 mg / kg x 4天。该系列中活性最高的化合物（化合物25）在24 mg / kg x 4天时提供了100％的保护，其他1,2,4-三恶烷22、26、27和30也显示出良好的活性。在该模型中，β-蒿甲醚通过口服途径分别以48 mg / kg x 4天和24 mg / kg x 4天提供100％和20％的保护。化合物25的体外药代动力学特征与参考药物β-蒿醚的相似。活性结果证明在1,2,4-三恶烷药效团的C-5位上的芳基部分很重要。
• Pd-catalyzed imine-directed intramolecular C N bond formation through C(sp3) H activation: An efficient approach to multisubstituted pyrroles
  作者：Ting Yu、Qiang Zhu、Shuang Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151887

  日期：2020.5

  An atom-economic approach to synthesize 1,2,4-trisubstituted pyrroles through palladium-catalyzed imine-directed intramolecular C(sp3)H amination reaction has been developed. The imine group acts as a directing group as well as an intramolecular nucleophile for the first time in intramolecular CN bonds formation reactions.

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。